1-but-3-enyl-2-ethynylbenzene | 184697-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-but-3-enyl-2-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-(but-3-en-1-yl)-2-ethynylbenzene；Benzene, 1-(3-butenyl)-2-ethynyl-
• CAS: 184697-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: AWOUUBXPAMDZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-3-enyl-2-ethynylbenzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-allyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物化学的最新进展

  摘要：

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379884
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-but-3-enyl-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l

文献信息

• Application of Dehydroabietic Acid in Palladium-Catalysed Enyne Cycloisomerisation
  作者：Na Wu、Ruikun Li、Feihu Cui、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700061

  日期：2017.7.17

  Dehydroabietic acid (DAA) promotes palladium(0)‐catalysed cyclisations of arene‐tethered 1,7‐enynols and 1,m‐enynoates (m=6,7) to give fused carbocyclic dienes. 6,6,6,5‐Tetracyclic lactones are accessible by one‐pot cycloisomerisation/Diels–Alder reaction/lactonisation from 1,7‐enynols. Furthermore, asymmetric counteranion‐directed catalysis has been developed, which afforded an indene derivative with

  脱氢松香酸（DAA）促进钯（0）催化的芳烃系的1,7-烯醇和1，m-烯醇酸酯（m = 6,7）的环化反应，生成稠合的碳环二烯。通过1,7-烯醇的一锅环异构化/ Diels-Alder反应/内酯化可得到6,6,6,5-四环内酯。此外，还开发了不对称抗衡阴离子导向的催化方法，该催化方法提供了具有全碳四元立体构型中心的茚衍生物。
• Ruthenium-catalyzed tandem enyne metathesis/hydrovinylation
  作者：Jason Gavenonis、Ruben V. Arroyo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1039/c0cc00008f

  日期：——

  In situ modification of Grubbs' first-generation metathesis catalyst allows for a tandem enyne metathesis/hydrovinylation that is complementary to the regioselectivity of known ruthenium-catalyzed hydrovinylations.

  原位改性Grubbs第一代复分解催化剂可以实现一种串联的烯炔复分解/水解乙烯化反应，且与已知的钌催化水解乙烯化反应的区位选择性互补。
• Tandem Enyne Metathesis-Diels−Alder Reaction for Construction of Natural Product Frameworks
  作者：Marta Rosillo、Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Ulises Amador、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0356311

  日期：2004.3.1

  Enynes connected through aromatic rings are used as substrates for metathesis reactions. The reactivity of three ruthenium carbene complexes is compared. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels−Alder process. Some domino RCM-Diels−Alder reactions are performed, suggesting a possible beneficial effect of the ruthenium catalyst in the cycloaddition process

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。
• Synthesis of aromatic natural product frameworks using enyne metathesis
  作者：Marta Rosillo、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01313-2

  日期：2001.10

  Enynes, easily obtained by the Sonogashira coupling reactions of aromatic iodides. undergo. with good yields, en ne metathesis using the Grubbs catalyst. The resulting dienes are interesting carbo- and heterocycles which can give complex natural frameworks by Diels Alder reactions. Thus. an estradiol type skeleton is obtained in two steps from the corresponding enynes. An example of a metathesis-Diels-Alder cascade one-pot process is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.