1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol | 31024-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol
• 英文别名: O⁴,O⁵;O⁷,O⁸-diisopropylidene-D-glycero-D-galacto-1,2-dideoxy-oct-1-ynitol；O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-L-glycero-D-manno-7,8-dideoxy-oct-7-ynitol；(1S)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 31024-99-4；54187-72-3；76249-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: XVROYUFWDMVSPP-KQSJRHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-manno-2-octulopyranoside}onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19.1 g的产率得到1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j

文献信息

• A Deoxyketose via Two-Carbon Chain Extension of Mannose
  作者：W Chilton、W Lontz、R Roy、Carol Yoda

  DOI：10.1021/jo00820a600

  日期：1971.10
• Multicarbon Chain Extension of Sugars through Acetylenic Intermediates. A Hexadecitol
  作者：R Roy、W Chilton

  DOI：10.1021/jo00820a607

  日期：1971.10
• Preparation of a Protected 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonate Glycal Donor for the Synthesis of β-KDO-Containing Oligosaccharides
  作者：Tapan Kumar Pradhan、Chun Cheng Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol500275j

  日期：2014.3.7

  A practical method for the synthesis of KDO glycal donors was developed. The prepared KDO donors exhibited excellent disastereoselectivity of glycosylation in a CH2Cl2–CH3CN solvent mixture, which was found to be associated with the isopropylidene protection at the C-4 and C-5 hydroxyls. The synthetic use of the KDO donor was demonstrated in the preparation of β-KDO-containing oligosaccharides.

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。