2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-gulofuranose；(3aS,6R,6aS)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-KFNHPLCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  C18-Guggultetrol 新型 C19 和 C17 类似物的简单合成

  摘要：

  (2S,3R,4R,5R)-nonadecane-1,2,3,4,5-pentol 和 (2S,3R)-heptadecane-1,2,3-triol 作为新型 C19 和 C17 的简单且不需要的合成C18-guggultetrol 的类似物是通过使用 l-抗坏血酸作为手性库获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588412

文献信息

• A simple and convenient synthetic protocol for O-isopropylidenation of sugars using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) as a catalyst
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.017

  日期：2010.1

  Various O-isopropylidene derivatives of sugars and acyclic sugars were obtained in very good yields on reaction with acetone at room temperature with a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). These O-isopropylidene derivatives can also be prepared in good yields on reaction with 2,2-dimethoxypropane (DMP) in acetonitrile using the same catalyst in shorter reaction times. Some of

  在室温下与丙酮和催化量的溴二甲基s溴化物（BDMS）反应后，可以以非常高的收率获得糖和无环糖的各种O-异亚丙基衍生物。这些O-异亚丙基衍生物也可以在较短的反应时间内使用相同的催化剂与乙腈中的2,2-二甲氧基丙烷（DMP）反应，以高收率制备。该方法的一些优点是高效，非水后处理程序，经济可行性和良好的产率。
• Total Syntheses of Tubulysins
  作者：Taku Shibue、Toshihiro Hirai、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.201000963

  日期：——

  (S)‐4‐isopropyl‐3‐propionyl‐2‐oxazolidinone with N‐protected phenylalaninal and a subsequent Barton deoxygenation protocol. We accomplished the total syntheses of tubulysins U (1 c) and V (1 d) by using these methodologies, in which the isoxazolidine ring was used as the effective protective group for γ‐amido alcohol functionality. Furthermore, to understand the structure‐activity relationship of tubulysins

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent
• Synthesis of Alginate Oligosaccharides Containing L-Guluronic Acids
  作者：Fa-Chen Chi、Suvarn S. Kulkarni、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/asia.200800406

  日期：2009.3.2

  ends meet: The L‐gulopyranosyl trichloroacetimidate and 1,6‐anhydro‐2,3‐di‐O‐benzyl‐β‐L‐gulopyranose, efficiently derived from L‐ascorbic acid, were individually used as a starting unit and an elongation unit to prepare L‐guluronic acid linked alginate oligosaccharides in excellent α selectivity and in good yields.

  入不敷出：有效衍生自L-抗坏血酸的L-古吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯和1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β - L-古吡喃糖分别用作起始单元和延伸率单元以优异的α选择性和高收率制备L-古洛糖醛酸连接的藻酸盐寡糖。
• Reactions of hydroxyl groups with tosylchloride-dimethylaminopyridine system. Direct synthesis of chlorides from hydroxycompounds
  作者：C.K. Hwang、W.S. Li、K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80237-9

  日期：1984.1

  The reactions of various hydroxyl groups with tosylchloride-dimethylaminopyridine system were investigated and direct syntheses of allyl, alkyl and glycosyl chlorides are described.

  研究了各种羟基与甲苯磺酰氯-二甲基氨基吡啶体系的反应，并描述了烯丙基，烷基和糖基氯化物的直接合成。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。