(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentane-1,2-diol | 566203-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentane-1,2-diol
• CAS: 566203-51-8
• 化学式: C₁₅H₃₄O₆Si
• 分子量: 338.517
• InChiKey: WBUOUBHAWXPBKN-HPNRGHHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 (-)-1-[3-(4-methoxybenzyloxy)-1-penten-4-yloxycarbonyl]prop-2-yl 5-acryloyloxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Macrosphelides A, B, and E:  First Application of Ring-Closing Metathesis for Macrosphelide Synthesis

  摘要：

  A new synthetic route for macrosphelides A, B, and E based on ring-closing metathesis (RCM) was established. The substrates for RCM could be synthesized starting from commercially available chiral materials, methyl (S)-lactate and methyl (S)- or (R)-3-hydroxybutyrate, in good overall yields. In the investigation of the key RCM step, it was found that the steric factor around the reaction site significantly affected the reaction rate of macrocyclization. A detailed account regarding this synthetic study is described herein.

  DOI：

  10.1021/jo035435u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的全合成大分子化合物a和B的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了使用闭环复分解（RCM）作为大环化步骤的新的大环内酯A和B的全合成。RCM的底物可以由容易获得的手性材料，（S）-（+）-3-羟基丁酸甲酯和（S）-（-）-乳酸甲酯合成。RCM在Grubbs的Ru-络合物存在下进行，为这些天然产物提供了一条新的有效合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol0350689