(3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol | 132055-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-3-ol；(3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-ol
• CAS: 132055-83-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: DMWZEJDYHADRTB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (-)-1-[3-(4-methoxybenzyloxy)-1-penten-4-yloxycarbonyl]prop-2-yl 5-hydroxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的全合成大分子化合物a和B的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了使用闭环复分解（RCM）作为大环化步骤的新的大环内酯A和B的全合成。RCM的底物可以由容易获得的手性材料，（S）-（+）-3-羟基丁酸甲酯和（S）-（-）-乳酸甲酯合成。RCM在Grubbs的Ru-络合物存在下进行，为这些天然产物提供了一条新的有效合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol0350689
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-brevipolide H †的对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了天然的乙缩醛酸H的对映选择性合成。通过戊-1,4-二烯-3-醇的无尖环氧化，两种对映体纯的环氧化物都转化为相应的烯烃以进行复分解。随后的转化，包括环氧化物的开环，酯化，环丙烷化，氧化和闭环复分解，提供了目标分子。该合成成功地解决了制备短杆菌肽的先前缺点。

  DOI：

  10.1039/c6ob01071g

文献信息

• Olefin cross metathesis based de novo synthesis of a partially protected L-amicetose and a fully protected L-cinerulose derivative
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.3762/bjoc.10.102

  日期：——

  Cross metathesis of a lactate derived allylic alcohol and acrolein is the entry point to a de novo synthesis of 4-benzoate protected L-amicetose and a cinerulose derivative protected at C5 and C1.

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Artificial Macrosphelides in the Search for New Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Yuji Matsuya、Yuta Kobayashi、Takanori Kawaguchi、Ayana Hori、Yuka Watanabe、Kentaro Ishihara、Kanwal Ahmed、Zheng-Li Wei、Da-Yong Yu、Qing-Li Zhao、Takashi Kondo、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200802661

  日期：2009.6.2

  A drug of two halves: New artificial compounds composed of a macrosphelide core skeleton and an epothilone side chain were designed and synthesized. These compounds were more potent inducers of apoptosis than the parent natural‐type macrosphelides.

  分为两半的药物：设计并合成了由大酚核骨架和埃坡霉素侧链组成的新型人工化合物。这些化合物比亲本自然型大环硫醚更有力地诱导细胞凋亡。
• Matsuda–Heck Arylation of Glycals for the Stereoselective Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Fabian Otte、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02410

  日期：2019.11.15

  various arene diazonium salts to furnish 2,3-unsaturated aryl C-glycosides in moderate to excellent yields. The products can be further functionalized, e.g., by hydrogenation, epoxidation, or dihydroxylation to furnish 2,3,6-tridesoxy, 2,3-anhydro-6-desoxy, or 6-desoxy aryl C-glycosides, respectively. The method was applied to the synthesis of an α-configured 6-desoxy-gliflozin derivative.

  由乳酸1-乙基酯通过串联闭环复分解-异构化序列从头合成的甲氧基甲基保护的1-羟基氨基甲酸酯，与各种芳烃重氮盐进行高度反式非对映选择性的Heck型偶联反应，得到2,3-不饱和芳基C-糖苷的产率中等至优异。产物可以进一步官能化，例如通过氢化，环氧化或二羟基化分别提供2,3,6-三去氧，2,3-脱水-6-去氧或6-去氧芳基C-糖苷。该方法被用于合成α-构型的6-脱氧-格列净衍生物。
• Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization
  作者：Sylvestre Toumieux、Redouane Beniazza、Valérie Desvergnes、Rómulo Aráoz、Jordi Molgó、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c1ob05240c

  日期：——

  A straightforward access to the C10–C20 skeleton of gymnodimine, incorporating a tetrahydrofuran fragment, is described. The elaboration of the THF moiety is based on a stereocontrolled Ueno–Stork cyclization. A Lewis-acid mediated allylation of the resulting acetal at C13 and a Horner–Wadsworth–Emmons olefination on the ketone at C17 complete the synthesis.

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。
• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)