(1R)-1.3.3-trimethyl-norbornanedione-(2.6) | 6248-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-1.3.3-trimethyl-norbornanedione-(2.6)
• 英文别名: (1R)-1.3.3-Trimethyl-norbornandion-(2.6)；(1R)-1,3,3-Trimethyl-norbornandion-2,6 od. 2,6-Dioxo-fenchan；1,3,3-Trimethyl-norbornan-2,6-dion；(1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,6-dione
• CAS: 6248-99-3；99341-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BRTRNXQNDGBIOA-LHLIQPBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1.3.3-trimethyl-norbornanedione-(2.6) 在 镍 、 铂 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 <(1S)-3t-Hydroxy-2,2,4c-trimethyl-cyclopentyl-(1r)>-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Harispe,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 472 - 475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-Hydroxy-(1S)-fenchone 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R)-1.3.3-trimethyl-norbornanedione-(2.6)
  参考文献：
  名称：

  Mikrobiologische Umwandlung von bicyclischen Monoterpenen durchAbsidia orchidis(VUILL.)HAGEM. 2. Teil. Hydroxylierung von Fenchon und Isofenchon. 18. Mitteilung über Reaktionen mit Mikroorganismen [1]

  摘要：

  Abstract(+)‐Fenchone (3a) was transformed to 6‐exo‐hydroxy‐fenchone (6β‐hydroxy‐1, 3, 3‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one) (1a) and to 5‐exo‐hydroxy‐fenchone 5β‐hydroxy‐1, 3, 3‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one (4a) by the mycelium of Absidia orchidis (Vuill.) Hagem. The structure of the two products was proven by a detailed analysis of the NMR. spectra of the corresponding acetyl derivatives 2a and 5a respectively, and by CrO3‐oxidation. 1a yielded the β‐diketone 6a, and 4a the diketone 8a. Whereas 8a was stable to alkali 6a was cleaved to the cyclopentane carboxylic acids 7 and 9. — Incubation of (—)‐fenchone (3b) yielded the enantiomeric hydroxylation products 1b and 4b in the same ratio. ‐ (—)‐Isofenchone (11a) was transformed by Absidia orchidis into the two epimers 6‐endo‐hydroxy‐isofenchone (6β‐hydroxy‐1, 5, 5‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one) (12a) and 6‐exo‐hydroxy‐isofenchone (6β‐hydroxy‐1, 5, 5‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one) (10a.) CrO3‐oxidation of both 10a and 12a gave the same β‐diketone 6a. ‐ (+)‐Isofenchone gave the corresponding enantiomeric hydroxy derivatives 10b and 12b on incubation with Absidia orchidis.

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520622

文献信息

• Yamada, 1940, vol. 30, p. 51,54
  作者：Yamada

  DOI：——

  日期：——
• Yamada, Yakugaku Zasshi, 1945, vol. 65, # 4-8, p. 474,477
  作者：Yamada

  DOI：——

  日期：——