N,1-O-dimethyl-2,3-dibenzoyl-β-D-ribofuranuronamide | 163152-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,1-O-dimethyl-2,3-dibenzoyl-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-methoxy-2-(methylcarbamoyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 163152-39-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: QBVCKWXRINUAIV-KYFSNAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N,1-O-dimethyl-2,3-dibenzoyl-β-D-ribofuranuronamide 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以33.5%的产率得到N-methyl-1-O-acetyl-2,3-dibenzoyl-α-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  N6-苄基腺苷-5'-糖醛酰胺的 2-取代增强了对 A3 腺苷受体的选择性。

  摘要：

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和

  DOI：

  10.1021/jm00047a018
• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N,1-O-dimethyl-2,3-dibenzoyl-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  N6-苄基腺苷-5'-糖醛酰胺的 2-取代增强了对 A3 腺苷受体的选择性。

  摘要：

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和

  DOI：

  10.1021/jm00047a018