(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid | 38030-57-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• 英文别名: all-trans-4-oxoretinoic acid；4-ketoretinoic acid；4-Keto 9-cis Retinoic Acid；(6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
• CAS: 38030-57-8；71748-58-8；100897-08-3；112924-95-5；150737-18-1；150737-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: GGCUJPCCTQNTJF-JCTDDTETSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-179 °C
• 沸点：
  509.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

all-trans-4-Oxoretinoic acid，是维生素A 的活性代谢物，可通过作用核维甲酸受体 (RARs) 来诱导基因转录。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

all-trans-4-Oxoretinoic acid, an active metabolite of vitamin A, induces gene transcription via binding to nuclear retinoic acid receptors (RARs). all-trans-4-Oxoretinoic acid is a biologically active geometric isomer of retinoic acid (RA) .

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid 在 palladium (II) nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.5 g的产率得到4-酮13-顺式维甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aig, Edward; Focella, Antonino; Parrish, David R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 419 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 、 (2E,4E)-<5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl>triphenylphosphonium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以98 g的产率得到(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aig, Edward; Focella, Antonino; Parrish, David R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 419 - 430

  摘要：

  DOI：