5,9-Dimethyl-8-decen-1-yn-3-ol | 5390-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-Dimethyl-8-decen-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5,9-dimethyl-dec-8-en-1-yn-3-ol；5,9-Dimethyl-dec-8-en-1-in-3-ol；5,9-dimethyldec-1-yn-8-en-3-ol；5,9-Dimethyldec-8-en-1-yn-3-ol
• CAS: 5390-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: AUXKADQAJLFRHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-Dimethyl-8-decen-1-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-Dimethyl-2,8,9-tridecatrien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  New Method for Generation of Alkenylidenecarbenes from Propargylic Methanesulfonates and Its Use in Regioselective C-H Insertion Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00093a039
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,9-Dimethyl-8-decen-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New Method for Generation of Alkenylidenecarbenes from Propargylic Methanesulfonates and Its Use in Regioselective C-H Insertion Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00093a039

文献信息

• LiO^<i>t</i>Bu-Promoted <i>trans</i>-Stereoselective and β-Regioselective Hydroboration of Propargyl Alcohols
  作者：Xia Tian、Yu-Kun Zhang、Ya-Xin You、Jian-Rong Han、Qiu-Shi Cheng、Shi-Ming Fan、Di-Di Chen、Ting-Ting Wang、Shouxin Liu、Wei Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02411

  日期：2023.9.1

  (Bpin)2 as the boron reagent in dimethyl sulfoxide at room temperature. Both terminal and internal propargyl alcohols with diverse structures and functional groups underwent the transformation smoothly to produce β-Bpin-substituted (E)-allylic alcohols, of which the synthetic potentials were demonstrated by the downstream conversions of boronate, alkenyl, and hydroxyl groups.

  在室温下，仅以 LiOtBu 为碱，以 （Bpin）2 为硼试剂，即可在室温下在二甲基亚砜中实现方便高效的炔丙醇反式立体选择性和β区选择性硼氢化。具有不同结构和官能团的末端和内部炔丙醇都顺利地发生转化，生成 β-Bpin 取代 （E）-烯丙醇，其中合成潜力通过硼酸盐、烯基和羟基的下游转化得到证明。
• Novel substituted (4.2.0)Bicyclooctane derivatives with valuable therapeutic properties
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257609A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Compounds useful in treating cardiovascular disorders such as thrombosis, hypertension and atherosclerosis , in inhibiting gastric acid secretion and in preventing and treating peptic and intestinal ulcers, are depicted in formulas (1), (2) and (3) : wherein: A is -C≡C-, trans -HC = CH-, -CH2CH2-or -CH=CHCH2-; X is lower alkoxy, hydroxy, or (2,2,2)-trifluoroethoxy; Y is hydrogen, exo-(lower alkyl) or endo-(lower alkyl); n is an integer of 2-4; R1 is -CH2OH, -CHO, -CO2R or -COzH, and the olefin formed by the R1(CHz) nCH = moiety is either (E) or (Z); R2 is hydrogen or methyl, or optionally -CH = CH2 when A is -CH = CHCHr; and R3 is linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl having 5-10 carbon atoms, , -(CH2)m -phenyl or CH2O-phenyl; in which each phenyl may be optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen; in which: a is an integer of 0, 1 or 2; b is an integer of 3-7; m is an integer of 0, 1 or 2; and R is wherein X is or in which each R4 is independently hydrogen or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters thereof.

  可用于治疗心血管疾病（如血栓形成、高血压和动脉粥样硬化）、抑制胃酸分泌以及预防和治疗消化性溃疡和肠溃疡的化合物如式(1)、(2)和(3)所示： 其中 A 是-C≡C-、反式-HC = CH-、-CH2CH2-或-CH=CHCH2-； X 是低级烷氧基、羟基或 (2,2,2)-三氟乙氧基； Y 是氢、外-（低级烷基）或内-（低级烷基）； n 是 2-4 的整数； R1 是-CH2OH、-CHO、-CO2R 或-COzH，R1(CHz) nCH = 分子形成的烯烃是 (E) 或 (Z)； R2 是氢或甲基，或当 A 是-CH = CHCHr 时，任选为-CH = CH2；以及 R3 是具有 5-10 个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基、 ，-(CH2)m-苯基或CH2O-苯基； 其中每个苯基可任选被低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或卤素取代； 其中：a 是 0、1 或 2 的整数； b 是 3-7 的整数 m 是 0、1 或 2 的整数；以及 R 是 其中 X 是 或 其中每个 R4 独立地为氢或具有 1-6 个碳原子的低级烷基，及其药学上可接受的无毒盐和酯。
• 10.1021/jacs.4c04949
  作者：Zeng, Xin、Yang, Jimin、Deng, Wei、Feng, Xiao-Tian、Zhao, Hai-Yang、Wei, Lanfeng、Xue, Xiao-Song、Zhang, Xingang

  DOI：10.1021/jacs.4c04949

  日期：——

  low-cost difluorocarbene precursor BrCF2CO2K, featuring high cost-efficiency, high stereo- and regioselectivities, and high functional group tolerance, even with complex drug-like molecules. Applying the method led to the efficient synthesis of deuterated difluoromethylated compounds of medicinal interest. The resulting difluoromethylated allyl and allenyl products can serve as versatile synthons for diverse

  尽管二氟卡宾的合成用途广泛，但其高反应性严重限制了二氟卡宾在有机合成中的广泛应用。在这里，我们报道了二氟卡宾铜参与的催化偶联，代表了二氟甲基化反应的新模式。该方法允许使用 NaBH 3 CN 和低成本二氟卡宾前体 BrCF 2 CO 2 K 对各种容易获得的烯丙基/炔丙基亲电子试剂进行二氟甲基化，具有高成本效益、高立体和区域选择性以及高官能团耐受性，即使对于复杂的药物样分子也是如此。应用该方法可以有效合成具有药用意义的氘代二氟甲基化化合物。所得的二氟甲基化烯丙基和丙二烯基产物可以作为用于多种转化的通用合成子，使得该方法对于合成复杂的氟化结构具有吸引力。实验机理研究和计算计算表明，通过氢化硼对二氟卡宾铜(I)的亲核攻击形成二氟甲基铜(I)中间体是该反应的关键步骤。
• Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines
  作者：Xinyu Zhang、Qi Zhang、Linxuan Li、Shanshan Cao、Zhaohong Liu、Giuseppe Zanoni、Yongquan Ning、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01062

  日期：2021.5.7
• A diastereoselective synthesis of benzopyrans using a novel intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step
  作者：John Berge、Stephen Claridge、Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02392-1

  日期：1997.1

  A novel intramolecular cyclisation reaction between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene was accomplished to afford a new family of benzopyran derivatives. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.