2-carbomethoxyethenyl methyl sulfoxide | 62739-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carbomethoxyethenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: Methyl 3-methylsulfinylprop-2-enoate
• CAS: 62739-67-7
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: GTWRZFUDFRGOPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxyethenyl methyl sulfoxide 、 溴甲苯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以27%的产率得到苄基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylthio-2-propensaeure-methylester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-carbomethoxyethenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c

文献信息

• DE2630947
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• β-Sulfinyl acrylate esters as a convenient source of alkane- and arenesulfenate anions
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01521-1

  日期：2003.8

  Methyl acrylate esters bearing alkane- and arenesulfinyl units on the 2-carbon liberate sulfenate anions upon nucleophilic attack. The sulfenates are readily captured through sulfur alkylation. When a sulfenate derived from R-cysteine is generated, diastereoselective benzylation is observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.