3-Methylthio-2-propensaeure-methylester | 13733-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-Methylthio-2-propensaeure-methylester
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(methylthio)-, methyl ester；methyl 3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 13733-57-8
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: KAFIOMPFBSDFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylthio-2-propensaeure-methylester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-carbomethoxyethenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 sodium thiomethoxide 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到3-Methylthio-2-propensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c

文献信息

• Stereospecific intermolecular interception of sp2 carbanion intermediates in nucleophilic addition to alkynes
  作者：Adrian Bury、Sushama D. Joag、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39860000124

  日期：——

  Addition of sulphur and carbon nucleophiles to methyl propiolate and to phenyl prop-1-ynyl sulphone in the presence of benzaldehyde gives adducts incorporating the three components with a predominantly E-disposition of nucleophile and incorporated benzaldehyde.

  在苯甲醛存在下，将硫和碳亲核试剂加到丙酸甲酯和苯-1-炔基苯砜中，得到加成物，其中加有这三种成分，主要是亲核试剂和结合的苯甲醛呈E-分布。
• DE2630947
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thioimidate methylides by the desilylation method: an improved synthesis of pyrrolines and pyrroles
  作者：E. Vedejs、F. G. West

  DOI：10.1021/jo00172a064

  日期：1983.12