tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 850428-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 850428-22-7
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 527.693
• InChiKey: CMUWRVULUWCJLJ-JVIQZWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k

文献信息

• Design and synthesis of inositolphosphoglycan putative insulin mediators
  作者：Javier López-Prados、Félix Cuevas、Niels-Christian Reichardt、José-Luis de Paz、Ezequiel Q. Morales、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b418041k

  日期：——

  results from the biological evaluation of these molecules provide additional support to an insulin-mediated signalling system which involves the intermediacy of inositolphosphoglycans as putative insulin mediators.

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。