di-tert-butyl 1-methylallene-1,3-dicarboxylate | 1426246-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl 1-methylallene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1,5-Di-tert-butyl 2-methyl-2,3-pentadienedioate
• CAS: 1426246-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BAIQNWKTKOXUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-methylallene-1,3-dicarboxylate 在 C₇₀H₄₀F₂₄NO₂⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代丙二烯的相转移催化不对称合成

  摘要：

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。

  DOI：

  10.1038/nchem.1567
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 t-butyl 2-diazopropanoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 di-tert-butyl 1-methylallene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代丙二烯的相转移催化不对称合成

  摘要：

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。

  DOI：

  10.1038/nchem.1567

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• Asymmetric synthesis of benzothiazolopyrimidines with high catalytic efficiency and stereoselectivity under bifunctional phosphonium salt systems
  作者：Dongming Lu、Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Xue Chen、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1039/d0cc04820h

  日期：——

  allenoates mediated by an amino acid-derived bifunctional phosphonium salt catalyst is developed. This protocol provides a new and facile synthetic approach to create a broad range of isothiourea-based benzothiazolopyrimidine derivatives under mild reaction conditions with high isolated yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  建立了由氨基酸衍生的双官能phospho盐催化剂介导的2-苯并噻唑啉和脲基甲酸酯之间的有效形式[4 + 2]环。该方案提供了一种新的简便的合成方法，可以在温和的反应条件下，以高分离产率，优异的非对映和对映选择性，制备出多种基于异硫脲的苯并噻唑并嘧啶衍生物。
• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of tetrasubstituted allenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Fumiko Tamakuni、Mark J. Dutton、Keiji Maruoka

  DOI：10.1038/nchem.1567

  日期：2013.3

  Allenes are molecules based on three carbons connected by two cumulated carbon–carbon double bonds. Given their axially chiral nature and unique reactivity, substituted allenes have a variety of applications in organic chemistry as key synthetic intermediates and directly as part of biologically active compounds. Although the demands for these motivated many endeavours to make axially chiral, substituted

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。