4-deoxy-4-dimethylamino-5,5-dimethyl-D-ribopyranose | 151707-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-4-dimethylamino-5,5-dimethyl-D-ribopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-5-(dimethylamino)-2-methoxy-6,6-dimethyloxane-3,4-diol
• CAS: 151707-26-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: UQPVAWBEXMUFIN-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-4-dimethylamino-5,5-dimethyl-D-ribopyranose 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素C-1027发色团氨基糖部分的合成和绝对立体化学

  摘要：

  已经公开了C-1027生色团的氨基糖部分的立体控制合成和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60620-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-carbamic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 碘 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-deoxy-4-dimethylamino-5,5-dimethyl-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  由C-1027合成氨基糖。

  摘要：

  [反应：参见正文]来自C-1027Chr的氨基糖侧链（2）是由甘露糖分12步合成的。关键反应是氮内部置换以在C-4处引入顺式氨基和在C-5处烯醇的甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol010119s

文献信息

• Synthesis of the Amino Sugar from C-1027
  作者：M. F. Semmelhack、Yu Jiang、Douglas Ho

  DOI：10.1021/ol010119s

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] The amino sugar side chain (2) from C-1027Chr was synthesized in 12 steps from mannose. The key reactions are an internal displacement by nitrogen to introduce the cis amino group at C-4 and the methylation of an enolate at C-5.

  [反应：参见正文]来自C-1027Chr的氨基糖侧链（2）是由甘露糖分12步合成的。关键反应是氮内部置换以在C-4处引入顺式氨基和在C-5处烯醇的甲基化。
• Synthesis and absolute stereochemistry of the aminosugar moiety of antibiotic C-1027 chromophore
  作者：Kyo-ichiro Iida、Takaaki Ishii、Masahiro Hirama、Toshio Otani、Yoshinori Minami、Ken-ichiro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60620-2

  日期：1993.6

  Stereocontrolled synthesis and absolute stereochemistry of the aminosugar moiety of C-1027 chromophore have been disclosed.

  已经公开了C-1027生色团的氨基糖部分的立体控制合成和绝对立体化学。