Methyl-carbamic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester | 357271-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-carbamic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester
• CAS: 357271-80-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: LEKFJCLDJVXXTE-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-carbamic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由C-1027合成氨基糖。

  摘要：

  [反应：参见正文]来自C-1027Chr的氨基糖侧链（2）是由甘露糖分12步合成的。关键反应是氮内部置换以在C-4处引入顺式氨基和在C-5处烯醇的甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol010119s
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 (3aR,4R,6S,7S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 三乙胺 作用下， 反应 168.0h， 以98.7%的产率得到Methyl-carbamic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由C-1027合成氨基糖。

  摘要：

  [反应：参见正文]来自C-1027Chr的氨基糖侧链（2）是由甘露糖分12步合成的。关键反应是氮内部置换以在C-4处引入顺式氨基和在C-5处烯醇的甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol010119s