(4S,5R)-(4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-5-yl)acetic acid ethyl ester | 182621-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-(4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-5-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 182621-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: HMFHLYSKUVEYOQ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-5-yl)acetic acid ethyl ester 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 (2S,3S)-3-[(3R,4S)-4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-3-methoxymethoxy-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid (S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin，N-desmethylhapalosin和8-deoxyhapalosin的全合成和构象研究。

  摘要：

  Hapalosin（2），一种具有MDR逆转活性的12元环状双缩肽，已经使用大内酰胺化作为重要的成环步骤合成了类似物（3）和（4）。三个结构单元：（2S，3R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-甲基癸酸（13），（S）-2-羟基-3-甲基丁酸苄酯（14）和（4S，3R）分别由Evans的手性酰亚胺（9），L-缬氨酸和LN-Boc苯丙氨酸（17）制备了-4-（苄氧基羰基-甲基氨基）-3-甲氧基甲氧基-5-苯基1-戊酸（28），分别为通过两次使用山口的耦合方法组装在一起。在这项研究过程中发现了利用邻位氨基醇功能的新型和有效的选择性N-甲基化的γ-羟基-β-氨基酯。从而，在催化量的pTsOH存在下，用HCHO处理化合物19，然后还原（NaBH3CN，TFA，CH2Cl2）如此形成的恶唑烷24，得到N-甲基化产物25。此外，恶唑烷起着保护基的双重作用。建立了邻氨基氨基醇和潜在的N-甲基功能，该

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00208-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-40<(tertibutyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R)-(4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-5-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin，N-desmethylhapalosin和8-deoxyhapalosin的全合成和构象研究。

  摘要：

  Hapalosin（2），一种具有MDR逆转活性的12元环状双缩肽，已经使用大内酰胺化作为重要的成环步骤合成了类似物（3）和（4）。三个结构单元：（2S，3R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-甲基癸酸（13），（S）-2-羟基-3-甲基丁酸苄酯（14）和（4S，3R）分别由Evans的手性酰亚胺（9），L-缬氨酸和LN-Boc苯丙氨酸（17）制备了-4-（苄氧基羰基-甲基氨基）-3-甲氧基甲氧基-5-苯基1-戊酸（28），分别为通过两次使用山口的耦合方法组装在一起。在这项研究过程中发现了利用邻位氨基醇功能的新型和有效的选择性N-甲基化的γ-羟基-β-氨基酯。从而，在催化量的pTsOH存在下，用HCHO处理化合物19，然后还原（NaBH3CN，TFA，CH2Cl2）如此形成的恶唑烷24，得到N-甲基化产物25。此外，恶唑烷起着保护基的双重作用。建立了邻氨基氨基醇和潜在的N-甲基功能，该

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00208-9

文献信息

• Synthesis of hapalosin and 8-deoxy-hapalosin
  作者：Björn Wagner、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01415-3

  日期：1996.9

  Hapalosin, a new MDR reversing agent, and its congener 8-deoxyhapalosin have been synthesized via macrolactamization. A new procedure for selective N-methylation of a vicinal amino alcohol is uncovered in the course of this study.

  Hapalosin是一种新型的MDR逆转剂，其同源物8-deoxyhapalosin是通过大内酰胺化作用合成的。在这项研究的过程中发现了一种新的选择性N-甲基化邻位氨基醇的新方法。
• Total synthesis and conformational studies of hapalosin, N-desmethylhapalosin and 8-Deoxyhapalosin1Dedicated with affection and respect to the memory of Professor Sir Derek H. R. Barton in recognition of his distinguished contributions to science and in sincere gratitude for the immense degree of inspiration and encouragement he provided to one of us (J. Zhu).1
  作者：Björn Wagner、Gabriel Islas Gonzalez、Marie Elise Tran Hun Dau、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00208-9

  日期：1999.5

  vicinal amino alcohol and latent N-methyl function was established which allowed synthesizing both hapalosin (2) and N-desmethylhapalosin (3) from the same linear precursor 32 in a step-efficient and atom economic way. In contrast to hapalosin (2) and N-desmethyl analogue (3), the amide bond of 8-deoxy hapalosin (4) exists at room temperature (CDCl3) exclusively in s-cis conformation as evidenced by NOE

  Hapalosin（2），一种具有MDR逆转活性的12元环状双缩肽，已经使用大内酰胺化作为重要的成环步骤合成了类似物（3）和（4）。三个结构单元：（2S，3R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-甲基癸酸（13），（S）-2-羟基-3-甲基丁酸苄酯（14）和（4S，3R）分别由Evans的手性酰亚胺（9），L-缬氨酸和LN-Boc苯丙氨酸（17）制备了-4-（苄氧基羰基-甲基氨基）-3-甲氧基甲氧基-5-苯基1-戊酸（28），分别为通过两次使用山口的耦合方法组装在一起。在这项研究过程中发现了利用邻位氨基醇功能的新型和有效的选择性N-甲基化的γ-羟基-β-氨基酯。从而，在催化量的pTsOH存在下，用HCHO处理化合物19，然后还原（NaBH3CN，TFA，CH2Cl2）如此形成的恶唑烷24，得到N-甲基化产物25。此外，恶唑烷起着保护基的双重作用。建立了邻氨基氨基醇和潜在的N-甲基功能，该