[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1R,3S,6R)-6-[(3S)-3-benzoyloxybut-1-ynyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate | 521291-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1R,3S,6R)-6-[(3S)-3-benzoyloxybut-1-ynyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 521291-46-3
• 化学式: C₅₄H₅₀O₁₃
• 分子量: 906.983
• InChiKey: PKOYBULSNDGQTE-KAYGDILTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1R,3S,6R)-6-[(3S)-3-benzoyloxybut-1-ynyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,3R)-3-Hydroxy-4-((S)-3-hydroxy-but-1-enylidene)-3,5,5-trimethyl-cyclohexyloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的糖苷大马士革酮前体

  摘要：

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208758h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1R,3S,6R)-6-[(3S)-3-benzoyloxybut-1-ynyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的糖苷大马士革酮前体

  摘要：

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208758h

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors
  作者：Yumiko Yamano、Yasuko Watanabe、Naoharu Watanabe、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b208758h

  日期：2002.12.19

  A stereocontrolled synthesis of optically active β-D-glucopyranosides 7–10 and 11–14, glucosidic damascenone precursors, was accomplished utilizing an asymmetric transfer hydrogenation to α,β-acetylenic ketones catalyzed by chiral ruthenium complexes as the key step.

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。