(1S)-3-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-1-methylpropyl-β-D-glucopyranoside | 650635-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-3-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-1-methylpropyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-(3R,9S)-3-hydroxy-7,8-dihydro-β-ionol 9-O-β-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S)-4-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]butan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 650635-10-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇
• 分子量: 374.475
• InChiKey: QOLJILMTPKQQQA-AHDKKFSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1S)-3-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-1-methylpropyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S)-4-[(4R)-4-benzoyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]butan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S)-3-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-1-methylpropyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active 3-Hydroxy-7,8-dihydro-.BETA.-ionol-glucosides
  作者：Yumiko Yamano、Yuka Shimizu、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.51.878

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of optically active beta-D-glucopyronosides 6a, b and 11a, b was accomplished via the 7,8-saturated alcohols 4a, b, efficiently prepared by an asymmetric transfer hydrogenation of the alpha,beta-acetylenic ketone 1 and subsequent catalytic hydrogenation. Simultaneous separation of these four glucosides by HPLC was also performed. This work is useful not only in order to

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。