methyl 2-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 88988-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-D-Glcp-(1<*>2)α-D-GlcpOMe；α-D-Glc-(1-2)-α-D-Glc-OMe；methyl α-D-kojibioside
• CAS: 88988-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: YUAFWDJFJCEDHL-VHGSIDFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective α-d-glucosylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α- and β-d-glucopyranosides with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl bromide under catalysis by halide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90437-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nmr和构象研究的一些1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷

  摘要：

  1 H和13 C Nmr研究和构象分析已对十个1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷进行了研究，其中糖苷键具有不同的立体化学环境。构象分析，使用HSEA的方法中，表示数字protonoxygen和质子-质子相互作用，所得的尤其，在异头质子信号的前冲和高场位移，分别。获得的13 C nmr糖基化位移已用于模拟1,3-连接的α-和β- D-葡聚糖的光谱。

  DOI：

  10.1039/p19880002729

文献信息

• Intramolecular Glycosidation by Click Reaction Mediated Spacer Generation Followed by Spacer Cleavage
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201201076

  日期：2012.12

  glycosidation with N-iodosuccinimide/trifluoromethansulfonic acid as the activating system afforded β-(1–3)- and α-(1–2)-linked disaccharides as part of 14-membered macrocycles. Descriptors for these reactions are proposed that consider the donor and acceptor attachment sites and the stereochemistry of the functional groups. Investigation of the influence of 2-O-linked 1-aryl-1,2,3-triazol-4-ylmethyl

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。
• Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Radomski, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 141 - 147
  作者：Temeriusz, Andrzej、Piekarska, Boguslawa、Radomski, Jan、Stepinski, Janusz

  DOI：——

  日期：——