methyl 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-β-D-glucofuranoside | 153124-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-β-D-glucofuranoside
• CAS: 153124-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: POEVDSXWCXAFTC-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-β-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.33h， 生成 methyl 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240