卡格列净杂质01 | 842133-16-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 卡格列净杂质01
• 英文名称: defluoro-canagliflozin
• 英文别名: canagliflozin；D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[4-methyl-3-[(5-phenyl-2-thienyl)methyl]phenyl]-, (1S)-；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-methyl-3-[(5-phenylthiophen-2-yl)methyl]phenyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 842133-16-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅S
• 分子量: 426.533
• InChiKey: ALPBUBXAMCHQTN-ZXGKGEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 卡格列净杂质01
  参考文献：
  名称：

  去氟卡格列净化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)所示的去氟卡格列净化合物，去氟卡格列净化合物的制备方法。此外，本发明还提供了去氟卡格列净作为标准对照品的用途。本发明的实施有效的控制了卡格列净产品的质量，从而保证了卡格列净制剂临床使用的安全性和有效性。

  公开号：

  CN105503845A

文献信息

• 一种卡格列净的合成方法
  申请人：江苏工程职业技术学院

  公开号：CN109336875B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种卡格列净的合成方法，以4‑氟苯硼酸为起始原料与2‑甲基‑5‑溴噻吩偶联合成2‑甲基‑5‑(4‑氟苯基)噻吩，然后溴代，与4‑溴甲苯经付克烷基化反应合成2‑（2‑甲基‑5‑溴苄基）‑5‑（4‑氟苯基）噻吩，然后与2,3,4,6‑四‑O‑三甲基硅基‑D‑葡萄糖酸内酯经缩合，醚化，脱甲氧基得到降糖药卡格列净。本发明的优点在于：本发明合成工艺与现有合成方法相比，以4‑氟苯硼酸为起始原料，原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，合成路线短，易操作；且合成工艺过程中，不需要使用溴或两次使用丁基锂，能够降低工艺的危险度；此外，通过本发明的合成方法，能够提高卡格列净产品的收率，收率可提高至70%以上。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CANAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CANAGLIFLOZINE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015181692A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a process for the preparation of canagliflozin and intermediates thereof.

  本发明涉及一种制备坎格列芬和其中间体的方法。
• PROCESS FOR PREPARATION OF CANAGLIFLOZIN
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3148979A1

  公开（公告）日：2017-04-05
• 去氟卡格列净化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京普德康利医药科技发展有限公司

  公开号：CN105503845A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种式(I)所示的去氟卡格列净化合物，去氟卡格列净化合物的制备方法。此外，本发明还提供了去氟卡格列净作为标准对照品的用途。本发明的实施有效的控制了卡格列净产品的质量，从而保证了卡格列净制剂临床使用的安全性和有效性。