3-nitro-1-(p-tolyl) propan-1-one | 62847-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitro-1-(p-tolyl) propan-1-one
• 英文别名: 1-(p-Tolyl)-3-nitro-1-propanon；1-(4-Methylphenyl)-3-nitropropan-1-one
• CAS: 62847-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GKEVMZYUXLRMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  348.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-(p-tolyl) propan-1-one 在 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到(S)-3-nitro-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化。

  摘要：

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04339
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4’-甲基苯丙酮 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-nitro-1-(p-tolyl) propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole anthelmintics

  摘要：

  A series of 3-halo-5-phenyl- and 3-phenyl-5-haloisoxazoles has demonstrated anthelmintic activity at doses ranging from 16 to 500 mg/kg orally against the rat roundworm, Nippostrongylus braziliensis. In the 5-phenyl series a halogen at the 3 position of the isoxazole ring was required for activity. However, in the 3-phenyl series activity was maintained after replacement of the 5-halogen with certain alkoxyl, thioalkoxyl, or amino groups. The 3-phenyl and 5-phenyl series apparently are not acting biologically at a common receptor site. Synthetic methods and structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00217a014

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING FINGOLIMOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU FINGOLIMOD
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2012041359A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention relates to a process of making fingolimod of formula (1), or an acid addition salt thereof comprising a step of reacting the compound of formula (11) and/or a compound of formula (14) or an acid addition salt thereof, in a solvent with hydrogen in a presence of a hydrogenation catalyst, preferably palladium catalyst, and optionally converting fingolimod of formula (1) into an acidaddition salt, to compounds of formula (11) and (14) and their use in making fingolimod.

  本发明涉及一种制备式（1）的非吡啶类药物芬格司亭或其酸盐的方法，包括以下步骤：在溶剂中，在氢化催化剂的存在下，优选钯催化剂的情况下，将式（11）化合物和/或式（14）化合物或其酸盐加氢反应，可选地将式（1）的芬格司亭转化为酸盐，制备式（11）和（14）化合物，并将其用于制备芬格司亭。
• [EN] IMPROVED FINGOLIMOD PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FINGOLIMOD AMÉLIORÉ
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015107548A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to a novel synthetic route for the preparation of fingolimod and its pharmaceutically acceptable salts. The synthetic strategy comprises reaction of 2-(4- octylphenyl)-acetaldehyde with nitro acetonide, and subsequent conversions of the resulting acetonide protected nitro-alcohpl intermediates of formulae (8), (9) and (10) to the penultimate acetonide protected amino intermediates of formula (11), which on deprotection with acid yields Fingolimod and its corresponding salts, having purity conforming to regulatory specification.

  本发明涉及一种新型的合成路线，用于制备Fingolimod及其药学上可接受的盐。该合成策略包括将2-(4-辛基苯基)乙醛与硝基乙酮脲反应，然后将产生的乙酮脲保护的硝基醇中间体（式8，9和10）转化为次级乙酮脲保护的氨中间体（式11），通过酸解保护制得Fingolimod及其相应的盐，其纯度符合监管规范。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF FINGOLIMOD
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US20130217899A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to processes for the preparation of (2-Amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol hydrochloride (Fingolimod) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates formed in such processes.

  本发明涉及制备（2-氨基-2- [2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（Fingolimod）及其药学上可接受的盐的过程，以及在这样的过程中形成的中间体。
• PROCESS FOR MAKING FINGOLIMOD
  申请人：Synthon BV

  公开号：EP2621886B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• CARR J. B.; DURHAM H. G.; HASS D. K., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 934-939
  作者：CARR J. B.、 DURHAM H. G.、 HASS D. K.

  DOI：——

  日期：——