2-p-tolyl-2-vinyl-[1,3]dioxolane | 498582-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-tolyl-2-vinyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 498582-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DWKGJRLGQCYOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-2-vinyl-[1,3]dioxolane 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-hydroxy-6-oxo-6-(p-tolyl)hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  CC水解酶BphD的合成6-芳基-2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸底物：一般碱催化机理的研究。

  摘要：

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。

  DOI：

  10.1039/b410322j
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4’-甲基苯丙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-p-tolyl-2-vinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  CC水解酶BphD的合成6-芳基-2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸底物：一般碱催化机理的研究。

  摘要：

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。

  DOI：

  10.1039/b410322j

文献信息

• Hammett analysis of a C–C hydrolase-catalysed reaction using synthetic 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acid substrates
  作者：Damian M. Speare、Petra Olf、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b208168g

  日期：——

  A Hammett plot (ρ = −0.71) has been measured for C–C hydrolase enzyme BphD from Pseudomonas LB400, using six 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acids synthesised by a Heck coupling strategy.

  测量了伽马氨基酸水解酶BphD（来自假单胞菌LB400）的Hammett图（ρ = -0.71），使用了六种通过Heck耦合策略合成的6-芳基-2-羟基-6-酮己-2,4-二烯酸。
• Uemura, Sakae; Fukuzawa, Shin-ichi; Yamauchi, Takayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1983 - 1987
  作者：Uemura, Sakae、Fukuzawa, Shin-ichi、Yamauchi, Takayoshi、Hattori, Kaneaki、Mizutaki, Shoichi、Tamaki, Kentaro

  DOI：——

  日期：——