2-chloro-4-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline | 120301-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 120301-13-5
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃N
• 分子量: 307.702
• InChiKey: KWQAKZKFNRTYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline 生成 (Z)-but-2-enedioic acid;2-piperazin-1-yl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  YHO, DZYUN;XINO, KATSUXIKO;KODOKAVA, TOSIAKI;KAVASAKI, KATSUESI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-4-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110

文献信息

• 2-(1-PIPERAZINYL)-4-SUBSTITUTED PHENYLQUINOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0204003A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Compounds represented by the general formula (1), (wherein R1 represents a fluorine atom in p-position, a chlorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p- or m-position, and R2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group, provided that R2 represents an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group when R, represents a fluorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p-position), physiologically acceptable salts thereof, process for their preparation, and medicinal composition. These compounds and salts possess an excellent mucous membrane-protecting effect, and are useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcer and inflammatory diseases of gastrointestinal tracts.

  通式(1)所代表的化合物，（其中 R1 代表 p 位的氟原子、p 位的氯原子、p 位的甲基或 p 位或 m 位的三氟甲基，R2 代表氢原子、甲基、乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基、当 R 代表 p 位的氟原子、p 位的甲基或 p 位的三氟甲基时，R2 代表乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基）、其生理上可接受的盐、其制备方法和药物组合物。这些化合物和盐具有良好的粘膜保护作用，可用于预防和治疗消化性溃疡和胃肠道炎症性疾病。
• HINO, KATSUHIKO;KAWASHIMA, KATSUYOSHI;OKA, MAKOTO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 110-115
  作者：HINO, KATSUHIKO、KAWASHIMA, KATSUYOSHI、OKA, MAKOTO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HI+

  DOI：——

  日期：——
• YHO, DZYUN;XINO, KATSUXIKO;KODOKAVA, TOSIAKI;KAVASAKI, KATSUESI
  作者：YHO, DZYUN、XINO, KATSUXIKO、KODOKAVA, TOSIAKI、KAVASAKI, KATSUESI

  DOI：——

  日期：——
• UNO, HITOSHI;HINO, KATSUHIKO;KADOKAWA, TOSHIAKI;KAWASHIMA, KATSUYOSHI
  作者：UNO, HITOSHI、HINO, KATSUHIKO、KADOKAWA, TOSHIAKI、KAWASHIMA, KATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4758566A
  申请人：——

  公开号：US4758566A

  公开（公告）日：1988-07-19