(3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 359868-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 359868-28-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: XOTPJICWPVKCDC-ZULIPRJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(3R,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向（+）-discodermolide的合成

  摘要：

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00799-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向（+）-discodermolide的合成

  摘要：

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00799-7

文献信息

• Towards the synthesis of (+)-discodermolide
  作者：J.S Yadav、Sunny Abraham、M.Muralidhar Reddy、Gowravaram Sabitha、A.Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00799-7

  日期：2001.7

  An approach to the asymmetric synthesis of fragments corresponding to C1C7 and C15C24 of (+)-discodermolide is reported. Key elements of the successful strategy include elaboration of two advanced fragments from a common precursor.

  报道了不对称合成对应于（+）-discodermolide的C 1 -C 7和C 15 -C 24的片段的方法。成功策略的关键要素包括从共同的前体中精心制作出两个先进的片段。