3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 2764-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 2764-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: XQVHTRBZHCYIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  481.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one 在 copper(II) acetate monohydrate 、 [RuCl₂(p-cymene)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(2-(3-methyl-4-oxochromeno[4,3-c]pyrazol-1(4H)-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅级联访问 Ru(II)-催化区域选择性 C(sp2)-H 激活/烯基化 Chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones 及其发射溶剂化变色研究

  摘要：

  在此，使用亚胺作为弱导向基团的一锅法级联合成 chromeno[4,3 - c ]pyrazol-4-ones 及其 Ru(II) 催化的区域选择性邻位烯基化反应具有中等至良好的收率。反应通过三步多米诺骨牌过程进行，在此过程中中间体也以优异的产率分离。此外，该方法还产生了许多具有供体和受体基团的有趣荧光团，这些荧光团显示出正溶剂化显色现象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02130
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾介导的 3-Methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 的高效便捷合成

  摘要：

  摘要 3-[1-(苯肼基)-乙基]-chromen-2-one 在吡啶中的 N-磺酰化过程中观察到前所未有的环化反应，得到 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H ）-那些。为了避免使用有毒的吡啶，在不同的碱性条件下尝试了反应，并在丙酮中使用碳酸钾获得了最好的结果。在苯肼环上带有给电子或吸电子取代基的各种底物都与所开发的方法兼容。起始原料 3-乙酰香豆素的快速获取、产物的优异收率以及使用环境友好的碱和溶剂进行环化使该策略成为合成 3-甲基-1-苯基色基[4,3-c] 的一种高效便捷的方法]吡唑-4(1H)-酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.879184

文献信息

• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT
• Synthesis, biological evaluation and docking analysis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3- c ]pyrazol-4(1 H )-ones as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：Jagdeep Grover、Vivek Kumar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.050

  日期：2014.10

  As a part of our continued efforts to discover new COX inhibitors, a series of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones were synthesized and evaluated for in vitro COX inhibitory potential. Within this series, seven compounds (3a–d, 3h, 3k and 3q) were identified as potential and selective COX-2 inhibitors (COX-2 IC50’s in 1.79–4.35 μM range; COX-2 selectivity index (SI) = 6.8–16.7 range)

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实
• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• Study on the Cyclization Methods of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Guo-Yu Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Long-Jie Zhao、Dan Wang、Cui-Lian Xu

  DOI：10.1080/00397911.2011.630772

  日期：2013.5.3

  and solvent-free synthesis, are developed for the synthesis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones(2) from the cyclization of 3-[1-(phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones(1). Compared with air oxidation, catalytic oxidation can increase the rate of the cyclization of compound 1, and the solvent-free synthesis showed advantages of no organic solvent pollution, elevated reaction rate, and

  摘要 开发了空气氧化、催化氧化、无溶剂合成等新方法合成3-甲基-1-苯基色基[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮(2)来自 3-[1-(苯基-腙)乙基]-chromen-2-ones(1) 的环化。与空气氧化相比，催化氧化可以提高化合物1的环化速率，无溶剂合成具有无有机溶剂污染、反应速率提高、选择性高等优点。图形概要
• Copper-catalyzed Cyclization of 3-Acylcoumarin Hydrazone using Air as the Oxidant: Efficient Synthesis of Pyrazole-Fused Coumarin Derivatives
  作者：Hui-Yan Wang、Xue-Cheng Liu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2052

  日期：2015.3

  3‐c]pyrazol‐4(1H)‐ones is reported. In this atom economic process, readily available 3‐acylcoumarin hydrazone is oxidative cyclized by direct C–N bond formation. Air has been successfully used as an oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of 3‐acylcoumarin hydrazones can be utilized in this process.

  据报道，高效，便捷的Cu催化形成了铬诺[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮。在这个原子经济过程中，容易获得的3酰基香豆素通过直接的C–N键形成而被氧化环化。空气已成功地用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。在此过程中，可以使用各种3-酰基香豆素。