(2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol | 1187433-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyltetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1187433-85-7
• 化学式: C₇H₁₃FO₄
• 分子量: 180.176
• InChiKey: SSGQJSREXILTNE-RARXMTEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本专利申请涉及新型核苷衍生物和新型中间体，这些衍生物对抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调控的疾病、症状和/或障碍的方法，以及制备它们的工艺。

  公开号：

  US20090233879A1
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种三苯甲酰基胞苷的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一种三苯甲酰基胞苷的制备方法。所述方法以D-呋喃糖为原料，包括甲基化、羟基保护、氧化，格式反应、氟代、羟基脱保护、与苯甲酰氯成酯后，再经过氯化、与嘧啶碱基反应等反应步骤制得，操作简便，反应条件温和，收率和纯度高，有利于工业化大生产。

  公开号：

  CN106674317A

文献信息

• Novel nucleosides as potent influenza viral inhibitors
  作者：Manohar Sharma Vedula、Sreenu Jennepalli、Ratnakar Aryasomayajula、Subhash Reddy Rondla、Madanmohan Reddy Musku、Rathnakar Reddy Kura、Parthasaradhi Reddy Bandi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.017

  日期：2010.9

  Influenza virus infection constitutes a significant health problem in need of more effective therapies. We have recently identified ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl) methyl benzoate (18c) as a potent influenza virus inhibitor. We now here report the synthesis and evaluation of a series of C-3′ modified ribose nucleosides. These

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。
• Modified fluorinated nucleoside analogues
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：US07429572B2

  公开（公告）日：2008-09-30

  The disclosed invention provides compositions and methods of treating a Flaviviridae infection, including hepatitis C virus, West Nile Virus, yellow fever virus, and a rhinovirus infection in a host, including animals, and especially humans, using a (2′R)-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl nucleosides, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明提供了一种治疗黄热病病毒、西尼罗河病毒、肝炎C病毒和鼻病毒感染的Flaviviridae病毒家族的组合物和方法，包括动物和尤其是人类宿主，使用(2′R)-2′-脱氧-2′-氟-2′-C-甲基核苷或其药学上可接受的盐或前药。
• Nucleoside derivatives
  申请人：Hetero Drugs Limited

  公开号：US08227431B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.

  本专利申请涉及到新型核苷酸衍生物和新型中间体，它们对于抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调节的疾病、状况和/或障碍的方法，以及制备它们的过程。
• US8227431B2
  申请人：——

  公开号：US8227431B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• [EN] NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009115893A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.