ethyl 2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)acetate | 117239-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 117239-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: HGUWHZZRNHFHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  461.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-Hydroxybenzylidene)-p-(2-benzothiazolyl)phenoxyacetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajendra S.; Chauhan, Sudha; Prasad, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 438 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂用于治疗常染色体显性多囊肾病

  摘要：

  最近的证据表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是常染色体显性多囊肾病 (ADPKD) 的重要调节因子。在本研究中，设计并合成了一系列含有苯并噻唑的化合物作为潜在的 HDAC 抑制剂。鉴于 HDAC 在 ADPKD 囊肿进展中的多重参与，我们开始使用 HeLa 核提取物进行靶向筛选，以鉴定有效的泛 HDAC 抑制剂。复合物成为最有效的候选者。随后的药理学表征表明，该化合物可有效抑制多种 HDAC，尤其是 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6 (IC < 150 nM)，对 HDAC6 显示出特别高的敏感性 (IC = 11 nM)。所选化合物可显着阻止囊肿模型中囊肿的形成和扩张，并能有效减少胚胎肾囊肿模型和 ADPKD 小鼠模型中的囊肿生长。我们的结果提供了令人信服的证据，证明该化合物是一种用于治疗 ADPKD 的新型 HDAC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116428

文献信息

• VARMA, RAJENDRA S.;CHAUHAN, SUDHA;PRASAD, C. R., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 5, C. 438-442
  作者：VARMA, RAJENDRA S.、CHAUHAN, SUDHA、PRASAD, C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Saxena, Shivani; Kumar, Rajnish; Singh, Himanshu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 3, p. 407 - 416
  作者：Saxena, Shivani、Kumar, Rajnish、Singh, Himanshu、Salahuddin、Yadav, Ranjeet Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Saxena, Shivani; Kumar, Rajnish; Singh, Himanshu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2022</hi>, vol. 32, # 3, p. 407 - 416
  作者：Saxena, Shivani、Kumar, Rajnish、Singh, Himanshu、Salahuddin、Yadav, Ranjeet Kumar

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/cbdv.202400642
  作者：Singh, Himanshu、Kumar, Rajnish、Mazumder, Avijit、Salahuddin、Kumar Yadav, Ranjeet、Kukreti, Neelima、Abdullah, Mohd. Mustaqeem、Kumar Tyagi, Pankaj、Chaitanya

  DOI：10.1002/cbdv.202400642

  日期：——

  New 2‐(4‐benzothiazol‐2‐yl‐phenoxy)‐1‐(3,5‐diphenyl‐4,5‐dihydro‐pyrazol‐1‐yl)‐ethanones (9a‐o) have been designed and synthesized. The antiepileptic potential of the synthesized compounds has been tested by following standard animal screening models which include maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) models. The study concluded that compounds 9c, 9d, 9f, 9i, 9n, and 9o possessed good antiepileptic potential when compared with standard drugs like carbamazepine and phenytoin. The results of the rotarod performance test also established them without any neurotoxicity. The motor impairment test yielded that the synthesized compounds are also good antidepressants. In‐silico studies have been performed to determine the eligibility of synthesized compounds as orally administered molecules and interactions with the target proteins. The result of in‐silico studies reinforced results obtained by in vivo study of the synthesized compounds along with their possible mechanism of antiepileptic action i.e. via inhibiting voltage‐gated sodium channels (VGSCs) and gamma‐aminobutyric acid‐A receptor.
• Varma, Rajendra S.; Chauhan, Sudha; Prasad, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 438 - 442
  作者：Varma, Rajendra S.、Chauhan, Sudha、Prasad, C. R.

  DOI：——

  日期：——