1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-D-ribitol | 160308-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-D-ribitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxam-1,3-diyl)-D-ribitol；3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-1-deoxy-D-ribofuranose；(6aR,9S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 160308-05-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₅Si₂
• 分子量: 376.641
• InChiKey: NWHCLDCHJWBYKO-BBWFWOEESA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-D-ribitol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 4(R)-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2(R)-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  3'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES CONTAINING ISONUCLEOTIDIC UNITS

  摘要：

  本公开涉及含有异核苷酸单元的3'3'环状二核苷酸，及其药学上可接受的盐、其药物组合物以及上述物质与其他药物或药剂的组合。3'3'环状二核苷酸具有下述式(J)。 本公开还涉及所述化合物在治疗或预防可通过STING蛋白调节改善的疾病或病症中的用途，例如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可以用作疫苗的佐剂。

  公开号：

  EP4056579A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isonucleosides Related to AZT and AZU

  摘要：

  Approaches to 1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-2-[3,4-dihydro-2,4-dioxo-5-methyl-1(2H)-pyrimidinyl]-D-arabinitol, and the related uracil derivative, have been developed. These conceptually new, optically active analogs of AZT, derived from 1,4-anhydro-D-ribitol, are among the first examples of regioisomeric analogs of AZT.

  DOI：

  10.1080/15257779408013230

文献信息

• Introduction of 2- O -benzyl abasic nucleosides to the 3′-overhang regions of siRNAs greatly improves nuclease resistance
  作者：Yuki Nagaya、Yoshiaki Kitamura、Aya Shibata、Masato Ikeda、Yukihiro Akao、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.070

  日期：2017.12

  Chemically modified siRNAs containing 2-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose (R-OBn(H)) in their 3'-overhang region were significantly more resistant towards serum nucleases than siRNAs possessing the natural nucleoside in this region. The knockdown efficacies and binding affinities of these modified siRNAs to the recombinant human Argonaute protein 2 (hAgo2) PAZ domain were comparable with that of siRNA with a thymidine dimer at the 3'-end. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scheuer-Larsen, Claus; Rosenbohm, Christoph; Jorgensen, Thomas J. D., Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 1-2, p. 67 - 80
  作者：Scheuer-Larsen, Claus、Rosenbohm, Christoph、Jorgensen, Thomas J. D.、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——