9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 377077-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• CAS: 377077-48-0
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N₅O₅
• 分子量: 465.389
• InChiKey: YSFIDNKWCRUDAE-HOPMXRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 67.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-methanesulfonyloxy-3-trifluoromethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以腺嘌呤或胞嘧啶为碱基的3'-C-三氟甲基核苷类似物的合成与研究。

  摘要：

  合成了腺苷和胞苷的3'-脱氧-3'-C-CF3、2'，3'-二脱氧-3'-C-CF3和2'，3'-不饱和-3'-C-CF3核苷衍生物。所有这些衍生物是通过将腺嘌呤和尿嘧啶与合适的过酰基化的3-三氟甲基糖前体糖基化制备的。对得到的被保护的核苷进行适当的化学修饰，以提供目标核苷衍生物。另外，比较了腺苷的2'，3'-二脱氧-3'-C-CF3和2'，3'-不饱和-3'-C-CF3核苷衍生物在酸性和中性介质中的化学稳定性。它们的母体核苷2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢化腺苷（d（4）A）。我们的结果证实，在C-3'处添加了三氟甲基 与它们的母体对应物相比，在这种核苷上的衍生物似乎赋予糖苷键的酸催化裂解增加的化学稳定性。在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，发现了两种化合物，即2'，3'-dideoxy-3'-C-CF3-腺苷和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-D-ribofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  以腺嘌呤或胞嘧啶为碱基的3'-C-三氟甲基核苷类似物的合成与研究。

  摘要：

  合成了腺苷和胞苷的3'-脱氧-3'-C-CF3、2'，3'-二脱氧-3'-C-CF3和2'，3'-不饱和-3'-C-CF3核苷衍生物。所有这些衍生物是通过将腺嘌呤和尿嘧啶与合适的过酰基化的3-三氟甲基糖前体糖基化制备的。对得到的被保护的核苷进行适当的化学修饰，以提供目标核苷衍生物。另外，比较了腺苷的2'，3'-二脱氧-3'-C-CF3和2'，3'-不饱和-3'-C-CF3核苷衍生物在酸性和中性介质中的化学稳定性。它们的母体核苷2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢化腺苷（d（4）A）。我们的结果证实，在C-3'处添加了三氟甲基 与它们的母体对应物相比，在这种核苷上的衍生物似乎赋予糖苷键的酸催化裂解增加的化学稳定性。在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，发现了两种化合物，即2'，3'-dideoxy-3'-C-CF3-腺苷和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00216-x

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL EVALUATION OF 3′-C-TRIFLUOROMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES BEARING ADENINE AS THE BASE
  作者：Frédéric Jeannot、Christophe Mathé、Gilles Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-100002423

  日期：2001.3.31

  3'-deoxy-3'-C-trifluoromethyl- (3), 2',3'-dideoxy-3'-C-trifluoromethyl- (5) and 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-3'-C-trifluoromethyladenosine (6) derivatives have been synthesized and their antiviral properties examined. All these derivatives were stereospecifically prepared by glycosylation of adenine with a trifluoromethyl sugar precursor (1), followed by appropriate chemical modifications. The prepared compounds were tested for their activity against HIV, but they did not show an antiviral effect.