4-(1-oxooctan-3-yl)benzonitrile | 1429642-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-oxooctan-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1429642-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: SOINLQOFKFCEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-oxooctan-3-yl)benzonitrile 在 oxygen 、 N-苄基异丙胺 、 tetraphenylporphyrin 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.25h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单线态氧对手性醛的α-光氧化作用

  摘要：

  用光化学产生的单线态氧对手性醛进行有机催化α-氧化可以合成手性3-取代的1,2-二醇。立体化学结果表明，在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚存在下的反应是高度非对映选择性的，并且在α-位新产生的立体中心的构型主要取决于催化剂的结构。基于电子圆二色性（ECD）和TD-DFT方法已明确建立了手性1,2-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.205
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-苄基异丙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到4-(1-oxooctan-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于酮和醛直接芳基化的光氧化还原活化

  摘要：

  β 键合羰基化合物包含碳-氧双键，是合成和生化环境中反应性最强的分子之一。直接与氧键合的碳具有高度亲电性，而相邻的 (α) 碳很容易去质子化以进行进一步的转变。相比之下，沿着链更远的 β 碳往往是相对惰性的。皮尔诺特等人。(p. 1593) 现在表明双催化剂体系——由胺和光敏金属络合物组成——可以激活羰基化合物的 β 碳与芳基底物偶联。两种协同工作的催化剂在传统的非反应性位点形成碳-碳键。饱和醛和酮的直接 &bgr;-活化长期以来一直是一种难以捉摸的转变。我们发现光氧化还原催化与有机催化结合可导致酮和醛瞬时产生 5 电子 &bgr;-烯胺基自由基，这些基团在羰基 &bgr; 位与氰基取代的芳环快速偶联。这种活化模式适用于广泛的羰基 &bgr;-官能化反应，并且适用于对映选择性催化。

  DOI：

  10.1126/science.1232993