allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranoside | 1173248-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3R)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；(2R,3R,6S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1173248-18-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: NXDOFNOEZYOUKR-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-D-galactal 、 烯丙醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化未活化的糖类的直接费里重排

  摘要：

  已经证明无水InCl 3通过在糖基的C -3位置上的羟基的直接烯丙基取代有效地催化费列重排，从而在环境温度下以高收率提供相应的2，3-不饱和糖苷。该方法避免了保护和/或活化糖基的C -3羟基的需要。将反应工作在同样容易与两个4,6-二ö苄基d -glucal和4,6-二- ö苄基d -galactal。InCl 3的温和性使该方法与具有酸不稳定基团的糖基受体兼容。反应的普遍性已通过多种醇，酚和糖亲核试剂得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.084

文献信息

• Stereoselective glycosylation of d-galactals by diethyl phosphorochloridite- and AlCl3-assisted Ferrier rearrangement
  作者：Yen-Bo Chen、Su-I. Wang、Zi-Ping Lin、Chun-Hung Lin、Min-Tsang Hsieh、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.027

  日期：2015.1

  α-2,3-Unsaturated galactosides were synthesized in good to excellent yields by the initial activation of d-galactals with diethyl phosphorochloridite and the subsequent glycosyl addition via Ferrier rearrangement with various O-nucleophiles in the presence of AlCl3. The two-step reactions were carried out in one-pot and finished within 60 min in 81–95% yield to give the glycoside products with excellent

  通过以二乙基次氯代磷酸酯初次激活d-半乳糖，然后在AlCl 3存在下，通过与各种O-亲核试剂的Ferrier重排加成糖基，以良好至极佳的产率合成了α-2,3-不饱和半乳糖苷。两步反应在一个反应​​釜中进行，并在60分钟内完成，收率为81-95％，使糖苷产物具有出色的α-立体选择性。
• Direct Ferrier rearrangement on unactivated glycals catalyzed by indium(III) chloride
  作者：Paramathevar Nagaraj、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.084

  日期：2009.7

  Anhydrous InCl3 has been shown to efficiently catalyze the Ferrier rearrangement by a direct allylic substitution of the hydroxyl group at C-3 position of glycals to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycosides in high yields at ambient temperature. This methodology obviates the need for protecting and/or activating the C-3 hydroxyl group of glycals. The reaction works in equal ease with both

  已经证明无水InCl 3通过在糖基的C -3位置上的羟基的直接烯丙基取代有效地催化费列重排，从而在环境温度下以高收率提供相应的2，3-不饱和糖苷。该方法避免了保护和/或活化糖基的C -3羟基的需要。将反应工作在同样容易与两个4,6-二ö苄基d -glucal和4,6-二- ö苄基d -galactal。InCl 3的温和性使该方法与具有酸不稳定基团的糖基受体兼容。反应的普遍性已通过多种醇，酚和糖亲核试剂得到证明。