benzyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate | 121785-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• 英文别名: 2-N-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；N-Cbz-D-glucosamine；2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranose；benzyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 121785-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: FRTOTMQAWIIMKK-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-5-phenoxy(thiocarbonyl)oxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成别甲唑啉

  摘要：

  对氨基苯甲唑啉的对映体特异性总合成已从葡糖胺开始以短的立体选择性序列完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77717-3
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成别甲唑啉

  摘要：

  对氨基苯甲唑啉的对映体特异性总合成已从葡糖胺开始以短的立体选择性序列完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77717-3

文献信息

• Regioselective sulfamoylation at low temperature enables concise syntheses of putative small molecule inhibitors of sulfatases
  作者：Duncan C. Miller、Benoit Carbain、Gary S. Beale、Sari F. Alhasan、Helen L. Reeves、Ulrich Baisch、David R. Newell、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/c5ob00211g

  日期：——

  An improved synthesis from d-glucosamine of a purported Sulf-2 inhibitor is described, with assay data for this compound and analogues showing only weak inhibition of Sulf-2, and sulfatases ARSA or ARSB.

  一种据称的Sulf-2抑制剂从D-葡萄糖胺中改进的合成方法被描述，该化合物及其类似物的测定数据显示对Sulf-2、磺酶ARSA或ARSB的抑制作用较弱。
• Optimized and Scalable Synthesis of Carba‐α‐ <scp>d</scp> ‐Glucosamine
  作者：Alexander Babczyk、Lukas M. Wingen、Dirk Menche

  DOI：10.1002/ejoc.202001203

  日期：2020.11.15

  A scalable route to carba‐α‐d‐glucosamine involves a stereoconvergent Ferrier rearrangement of hindered substrates in combination with a uniform protective group strategy and will enable more detailed biological studies of the unique mode of action of this potent novel antibiotic.

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。
• Synthesis of Potential Early-Stage Intermediates in the Biosynthesis of FR900482 and Mitomycin C
  作者：Stephen Chamberland、Sabine Grüschow、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol802631c

  日期：2009.2.19

  d-glucosamine as biosynthetic precursors to mitomycin C (5) and FR900482 (6), little is known about the pathway Nature uses to prepare these antitumor antibiotics. To gain some insight into their biosynthesis, amino acids 1 and 2 as well as C-2 N-acetylated derivatives 3 and 4 were prepared. Preparation of these putative biosynthetic intermediates and N-acetylcysteamine thioester analogues 28 and 29

  除了将 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 和d-葡糖胺鉴定为丝裂霉素 C ( 5 ) 和 FR900482 ( 6 ) 的生物合成前体之外，人们对 Nature 用于制备这些抗肿瘤抗生素的途径知之甚少。为了深入了解它们的生物合成，制备了氨基酸1和2以及 C-2 N-乙酰化衍生物3和4。这些推定的生物合成中间体和N-乙酰半胱胺硫酯类似物的制备28和29 应该能够确认它们参与 FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成。
• CN115057898
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An enantiospecific total synthesis of allosamizoline
  作者：Nigel S. Simpkins、Stephen Stokes、Alan J. Whittle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77717-3

  日期：1992.2

  An enantiospecific total synthesis of allosamizoline has been accomplished in a short stereoselective sequence starting from glucosamine.

  对氨基苯甲唑啉的对映体特异性总合成已从葡糖胺开始以短的立体选择性序列完成。