3,6-dihydro-4-<(benzoyloxy)methyl>-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone | 102921-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dihydro-4-<(benzoyloxy)methyl>-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 3,6-dihydro-4-[(benzoyloxy)methyl]-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• CAS: 102921-96-0
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 676.679
• InChiKey: OPZLPEKYOXXGLY-XEXPGFJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  146.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-4-<(benzoyloxy)methyl>-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-4-(dihydroxymethyl)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-酮核苷作为胞苷脱氨酶的酸稳定抑制剂的合成。

  摘要：

  使用四氢尿苷（THU，2）和饱和2-氧代-1，3-二氮杂核苷作为口服胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂使用时遇到的问题之一是它们的酸不稳定性。在酸性条件下，这些化合物迅速转化为非活性核吡喃糖苷形式。通过功能化酸稳定但效力较低的CDA抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基2（1H）-嘧啶酮（1）来寻求解决此问题的方法，希望将其效力提高至THU达到的水平。C-4上羟甲基取代基的选择导致合成4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（10），3,4-二氢-4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（7）和3,4,5，6-四氢-4-（二羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-对嘧啶酮（28）基于过渡态（TS）概念。通过以下方法获得了关键的中间体前体4-[（（苯甲酰氧基）甲基] -1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2（H）-嘧啶酮（24）。 2-

  DOI：

  10.1021/jm00158a009
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(甲巯基)-4-嘧啶甲酸 在 Pd-BaSO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 52.08h， 生成 3,6-dihydro-4-<(benzoyloxy)methyl>-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-酮核苷作为胞苷脱氨酶的酸稳定抑制剂的合成。

  摘要：

  使用四氢尿苷（THU，2）和饱和2-氧代-1，3-二氮杂核苷作为口服胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂使用时遇到的问题之一是它们的酸不稳定性。在酸性条件下，这些化合物迅速转化为非活性核吡喃糖苷形式。通过功能化酸稳定但效力较低的CDA抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基2（1H）-嘧啶酮（1）来寻求解决此问题的方法，希望将其效力提高至THU达到的水平。C-4上羟甲基取代基的选择导致合成4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（10），3,4-二氢-4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（7）和3,4,5，6-四氢-4-（二羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-对嘧啶酮（28）基于过渡态（TS）概念。通过以下方法获得了关键的中间体前体4-[（（苯甲酰氧基）甲基] -1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2（H）-嘧啶酮（24）。 2-

  DOI：

  10.1021/jm00158a009