3,4,5,6-tetrahydro-4-(dihydroxymethyl)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone | 102921-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-4-(dihydroxymethyl)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• CAS: 102921-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₇
• 分子量: 278.262
• InChiKey: OTPUABVDJHXDQE-NMBMWNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  142.72
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<(苯甲酰氧基)甲基>-2-甲氧基嘧啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-4-(dihydroxymethyl)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-酮核苷作为胞苷脱氨酶的酸稳定抑制剂的合成。

  摘要：

  使用四氢尿苷（THU，2）和饱和2-氧代-1，3-二氮杂核苷作为口服胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂使用时遇到的问题之一是它们的酸不稳定性。在酸性条件下，这些化合物迅速转化为非活性核吡喃糖苷形式。通过功能化酸稳定但效力较低的CDA抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基2（1H）-嘧啶酮（1）来寻求解决此问题的方法，希望将其效力提高至THU达到的水平。C-4上羟甲基取代基的选择导致合成4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（10），3,4-二氢-4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（7）和3,4,5，6-四氢-4-（二羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-对嘧啶酮（28）基于过渡态（TS）概念。通过以下方法获得了关键的中间体前体4-[（（苯甲酰氧基）甲基] -1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2（H）-嘧啶酮（24）。 2-

  DOI：

  10.1021/jm00158a009