8-tert-butylphenanthridine | 1618650-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butylphenanthridine
• CAS: 1618650-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: CHZBBJAZGPMROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butylphenanthridine 在 C₄₄H₄₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性硼烷对菲啶的不对称氢化

  摘要：

  N-杂芳烃的不对称氢化为合成光学活性环状仲胺提供了一种有效的方法。在本文中，我们描述了使用手性单烯烃衍生的硼烷对菲啶进行不对称氢化。多种二氢菲啶的产率高达 93% ee。目前的催化系统对菲啶的空间位阻非常敏感。为了获得高对映选择性，菲啶的一个苯基上需要有大的取代基。但C=N键碳上的大量取代基会急剧降低反应活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300588
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bromomethyl)-4a(2)-(1,1-dimethylethyl)-1,1a(2)-biphenyl 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-tert-butylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions

  摘要：

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00797b

文献信息

• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。