5-iodo-5-hexenal | 151655-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodo-5-hexenal
• 英文别名: 5-iodohex-5-enal
• CAS: 151655-11-7
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: LAMCCTNSNCYALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-5-hexenal 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-3-((1R,2R)-2-Benzenesulfonylmethyl-3-methylene-cyclopentyloxy)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化和级联过程中的γ-氧化的α，β-不饱和砜

  摘要：

  制备了多种具有γ-氧化的α，β-不饱和砜结构的自由基前体（底物1-4）。底物1-4与Bu 3 SnH / AIBN的反应产生的5-己烯基和6-庚烯基均通过分子内加成至乙烯基砜部分而进行了有效的环化。通过引入一个在γ位置连接氧的双键，进行了基于两个连续自由基环化的级联过程，得到了高度取代的2-oxa [3.3.0]或9-oxa [4.3.0]双环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10368-4
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-iodo-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic nitrogen compounds via tandem intramolecular Heck cyclization and subsequent trapping of intermediate .pi.-allylpalladium complexes

  摘要：

  Intramolecular palladium-mediated three-component cyclizations of substrates containing vinyl halide, olefin, and sulfonamide moieties to generate a diverse group of nitrogen heterocycles have been developed. The methodology has been applied to construction of both fused and bridged bicyclic systems. The strategy can also be used for spirocyclizations. This chemistry involves regiospecific generation of pi-allylpalladium complexes via Heck reactions of vinyl halides and simple olefins, followed by nucleophilic addition of sulfonamide anions to these intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00072a030

文献信息

• The 2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)phenylsulfinyl Group as an Efficient Chiral Auxiliary in Intramolecular Heck Reactions
  作者：Nuria Díaz Buezo、Olga García Mancheño、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol005779w

  日期：2000.5.1

  reactivity, and stereochemical behavior of differently substituted iodoalkenyl alpha,beta-unsaturated sulfoxides in intramolecular Heck reaction is described. Particularly, the 2-(N,N-dimethylamino)phenylsulfinyl group is demonstrated to be an effective chiral auxiliary for the intramolecular Heck reaction of 2-iodo-1,6-(or 1,7)dienes. A desulfinylation sequence removes the auxiliary and yields cyclic

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。
• Synthesis of 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes by intramolecular Heck reactions
  作者：M Mar Segorbe、Javier Adrio、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00079-4

  日期：2000.3

  The first examples of the synthesis of 1,3-dienyl sulfoxides by Heck reactions are described. Both racemic and enantiomerically pure exocyclic 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes 1 are readily prepared by the intramolecular Heck reaction of their corresponding vinyl iodides in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst and Ag2CO3 as base.

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。
• Generation of Medium-Ring Cycloalkynes by Ring Expansion of Vinylogous Acyl Triflates
  作者：Jumreang Tummatorn、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol2003308

  日期：2011.3.18

  Reductive cyclization of aryl and vinyl iodides tethered to vinylogous acyl trifiates (VATS) induces a ring-expanding fragmentation to provide cyclic alkynyl ketones, including strained nine-membered cycloalkynes, in fair to excellent yield. The tandem cyclization/C-C bond-cleavage is Initiated under carefully optimized conditions by halogen metal exchange in the presence of carbonyl and vinyl triflate functionality. A modified protocol for alkylation of 1,3-cyclohexanedione is described for preparing the relevant VAT substrates.