5-iodohex-5-en-1-ol | 86953-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5-iodohex-5-en-1-ol
• 英文别名: 5-Iodo-hex-5-en-1-ol
• CAS: 86953-63-1
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: DVPZCWYIYOHBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodohex-5-en-1-ol 在 palladium diacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-4-[2-methylene-cyclopent-(E)-ylidenemethanesulfinyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成1-对甲苯亚磺酰基-1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00079-4
• 作为产物：
  描述：

  6-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-hexanone 在 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-iodohex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• Fe/Cu-Mediated One-Pot Ketone Synthesis
  作者：Vemula Praveen Kumar、Vaddela Sudheer Babu、Kenzo Yahata、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01128

  日期：2017.5.19

  Fe/Cu-mediated one-pot ketone synthesis was reported. Unlike Ni- and Pd-mediated one-pot ketone syntheses, the reported Fe/Cu-mediated method allowed selective activation and coupling of alkyl iodides over vinyl iodides. The newly developed one-pot ketone synthesis was applied to a synthesis of vinyl iodide/ketone 13, the left half of halichondrin B, as well as vinyl iodide/ketone 8a, the C20–C26 building

  报道了铁/铜介导的一锅酮合成。与Ni和Pd介导的一锅酮合成不同，已报道的Fe / Cu介导的方法允许烷基碘在乙烯基碘上的选择性活化和偶联。新开发的一锅式酮合成技术被用于合成碘化氢/酮13（卤虫酮B的左半部分）以及碘化氢/酮8a（卤虫酮的C20–C26组成部分）的合成。
• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。
• Biomimetic Macrocycle-Forming Diels−Alder Reaction of an Iminium Dienophile:  Synthetic Studies Directed Toward Gymnodimine
  作者：Jeffrey W. Johannes、Steve Wenglowsky、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol051553n

  日期：2005.9.1

  The macrocyclic core of gymnodimine has been constructed via an intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated iminium dienophile in water. The cycloaddition furnished a single exo-product, along with two endo-products. Through X-ray analysis of a suitable derivative, the stereochemistry of the exo-product was established, thereby demonstrating that its stereochemistry matches that

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]
• BZM055, an Iodinated Radiotracer Candidate for PET and SPECT Imaging of Myelin and FTY720 Brain Distribution
  作者：Emmanuelle Briard、David Orain、Christian Beerli、Andreas Billich、Markus Streiff、Marc Bigaud、Yves P. Auberson

  DOI：10.1002/cmdc.201000477

  日期：2011.4.4

  as a surrogate tracer to study its pharmacokinetics and organ distribution in patients and, given that FTY720 accumulates in myelin sheaths, for myelin imaging. BZM055 (2 a, 2‐iodo‐FTY720) can be easily radiolabeled with 123I (for SPECT) or 124I (for PET). Not only does it closely mimic the pharmacokinetics and organ distribution of FTY720, but also its affinity, selectivity for S1P receptors, phosphorylation

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya®）是一种鞘氨醇1-磷酸（S1P）受体调节剂，在多发性硬化症患者口服后显示出显着的治疗功效。由于FTY720不包含其PET或SPECT放射性同位素的半衰期与其药代动力学性质兼容的任何原子，因此不能直接用于成像。相反，我们建议使用BZM055作为替代示踪剂，以研究其在患者中的药代动力学和器官分布，并考虑到FTY720积累在髓鞘中，用于髓鞘成像。BZM055（2 a，2- iodo -FTY720）可以轻松地用123 I（用于SPECT）或124进行放射性标记我（用于PET）。它不仅紧密模拟了FTY720的药代动力学和器官分布，而且还紧密模拟了FTY720的亲和力，对S1P受体的选择性，磷酸化动力学以及整体理化特性。[ 123 I] BZM055目前正在开发用于临床成像。