ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate | 66617-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 66617-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FWBYOHFQVSRHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium 、 potassium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 8-acetyl-1,5-dimethoxy-12-hydroxy-11-oxo<6,6a,7,8,9,10,10a,11>-octahydronaphthacene
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：7-甲基methyl草酮和7,9,11三脱氧十二烷酮的制备

  摘要：

  芳基乙腈烯醇酸酯和不饱和酯的迈克尔加合物可以通过以下顺序转化为稠合酚醛系统：酯水解，Na / NH 3还原性氰化物的消除，Friedel-Crafts闭环和氧化。通过该脱核方法的线性多环系统的构建通过7-甲基胡格隆和dl-7,9，ll-三苯氧基十二烷二酮的区域特异性合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91540-6
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropenylcyclohexene-1-carbonitrile 在 盐酸 、 ozone-containing oxygen 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 49.0h， 生成 ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a029

文献信息

• Approaches to anthracyclines. 1. Conjugate aroylation of .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Kathlyn A. Parker、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo01301a015

  日期：1980.6
• Annelative Phenol Synthesis
  作者：Katolyn A. Parker、Elizabeth A. Tallman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91540-6

  日期：1984.1

  The Michael adducts of arylacetonitrile enolates and unsaturated esters may be converted to fused phenolic systems by the following sequence: ester hydrolysis, Na/NH3 reductive elimination of cyanide, Friedel-Crafts ring closure, and oxidation. The construction of linear polycyclic systems by this annelation procedure is illustrated by the regiospecific syntheses of 7-methyljuglone and dl-7,9,ll-trideoxydaunomy-

  芳基乙腈烯醇酸酯和不饱和酯的迈克尔加合物可以通过以下顺序转化为稠合酚醛系统：酯水解，Na / NH 3还原性氰化物的消除，Friedel-Crafts闭环和氧化。通过该脱核方法的线性多环系统的构建通过7-甲基胡格隆和dl-7,9，ll-三苯氧基十二烷二酮的区域特异性合成来说明。
• Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin
  作者：Kathlyn A. Parker、James Kallmerten

  DOI：10.1021/ja00538a029

  日期：1980.8