dl-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde | 76703-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dl-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,7b-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxirene-1a-carbaldehyde
• CAS: 76703-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LBSPEOSEVPYYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydronaphthalin-2-carbonsaeure-ethylester 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 dl-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸高效合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78592-3

文献信息

• A highly efficient asymmetric synthesis of optically active α,β-epoxyaldehydes from α,β-unsaturated acids
  作者：Shiro Terashima、Masaji Hayashi、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78592-3

  日期：1980.1

  The bromolactones(3) prepared from α,β-unsaturated acids(1) were converted to optically active α,β-epoxyaldehydes(2(R),3(S)-6)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 2(R),3(S)-6 from 1.

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。
• TERASHIMA SHIRO; HAYASHI MASAJI; KOGA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2733-2736
  作者：TERASHIMA SHIRO、 HAYASHI MASAJI、 KOGA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, M.;TERASHIMA, S.;KOGA, K., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2797-2803
  作者：HAYASHI, M.、TERASHIMA, S.、KOGA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric halolactonisation reaction—4
  作者：M. Hayashi、S. Terashima、K. Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92348-8

  日期：——

  bromolactones (5) stereoselectively produced by the asymmetric bromolactonisation of (S)-N-(α,β-unsaturated) acylprolines(3), were elaborated to highly optically active 2(R),3(S)-epoxyaldehydes(8)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 8 from α,β-unsaturated acids(1).

  所述bromolactones（5 -由（S）的不对称bromolactonisation立体选择性地制造）ñ - （α，β -不饱和）acylprolines（3），进行了阐述，以高度的光学活性2（[R ），3（小号）-epoxyaldehydes（8） （84-98％ee）通过连续的环氧化物形成和脯氨酸部分的还原性裂解。整个过程构成了由α，β-不饱和酸（1）高效合成8的不对称反应。