(2S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3-iodo-7-methyl-2-(1E)-1-propenyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one | 683239-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3-iodo-7-methyl-2-(1E)-1-propenyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
• 英文别名: (2S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-4-hydroxy-3-iodo-7-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-2,3,4,4a,7,7a-hexahydrofuro[3,4-b]pyran-5-one
• CAS: 683239-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₄
• 分子量: 338.142
• InChiKey: KXVFJJNHQIYBLW-GKNABTLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3-iodo-7-methyl-2-(1E)-1-propenyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one 在 三丁基氯化锡 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,4S,7S)-2,3,4,7-tetrahydro-3,4-dihydroxy-7-methyl-2-(1E)-1-propenyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dideoxy-2-[(1R,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-xylonic acid γ-lactone 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(2S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-hexahydro-4-hydroxy-3-iodo-7-methyl-2-(1E)-1-propenyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628