2,5-dideoxy-2-[(1R,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-xylonic acid γ-lactone | 683239-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dideoxy-2-[(1R,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-xylonic acid γ-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-hydroxy-3-[(1R,2E,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dienyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 683239-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OHCWVMYPRKEIQI-SWPMLGONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dideoxy-2-[(1R,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-xylonic acid γ-lactone 在 三丁基氯化锡 偶氮二异丁腈 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3R,4S,4aS,7S,7aS)-hexahydro-3,4-dihydroxy-7-methyl-2-(1E)-1-propenyl-5H-furo[3,4-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5RS)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 、 2,4-hexadienal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.45h， 以36%的产率得到2,5-dideoxy-2-[(1R,2E,4E)-1-hydroxy-2,4-hexadienyl]-L-xylonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-TAN-2483A，（-）-Massarilactone B和Fusidilactone B环系统的合成。修订（±）-Waol A（FD-211）和（±）-Waol B（FD-212）的结构和合成

  摘要：

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。

  DOI：

  10.1021/jo0358628

文献信息

• Syntheses of (−)-TAN-2483A, (−)-Massarilactone B, and the Fusidilactone B Ring System. Revision of the Structures of and Syntheses of (±)-Waol A (FD-211) and (±)-Waol B (FD-212)
  作者：Xiaolei Gao、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo0358628

  日期：2004.8.1

  completes the three-step syntheses of TAN-2483A (5) and waol A (6). Aldol reaction of hydroxybutanolide 31 with 2,4-hexadienal affords 32, which is subjected to iodoetherification to provide 34, which in turn is treated with Bu3SnCl, NaBH3CN, and oxygen to provide diol 60. Further elaboration completes the first syntheses of massarilactone B (7) and the fusidilactone B (9) ring system.

  尾醇A的结构已从TAN-2483A（5）的黑胶版本从1修改为6。羟基丁醇化物13b，c与2，4-己二醛的醛醇缩合反应得到12b，c，将其与双（对称-可力丁）IPF 6进行碘醚化以提供11b（c）。在CH 2 Cl 2中用Et 3 N处理完成了TAN-2483A（5）和waol A（6）的三步合成。羟基丁醇化物31与2,4-己二醛的醛醇缩合反应得到将其进行碘醚化反应得到32，得到34，然后将其用Bu 3 SnCl，NaBH 3 CN和氧气处理以得到二醇60。进一步的阐述完成了马萨里内酯B（7）和泛二内酯B（9）环系统的第一个合成过程。