1,3,6,8-tetrahydro-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-10-formyl-3-oxo-2,6,8-trioxa-indeno[5,6-f]indene | 717903-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrahydro-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-10-formyl-3-oxo-2,6,8-trioxa-indeno[5,6-f]indene
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-oxo-8H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-9-carbaldehyde
• CAS: 717903-40-7
• 化学式: C₂₁H₁₂O₇
• 分子量: 376.322
• InChiKey: XHGOTERBHUBGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrahydro-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-10-formyl-3-oxo-2,6,8-trioxa-indeno[5,6-f]indene 在 palladium diacetate 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 1,3,6,8-tetrahydro-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-10-formyl-3-oxo-2,6,8-trioxa-indeno[5,6-f]indene
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素通过Pd催化的芳烃和二炔的[2 + 2 + 2]共环化反应：Taiwanins C和E的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453809