taiwanin E | 22743-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: taiwanin E
• 英文别名: 9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 22743-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O₇
• 分子量: 364.311
• InChiKey: YYFMUDJSHVYJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taiwanin E 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 taiwanin E
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素通过Pd催化的芳烃和二炔的[2 + 2 + 2]共环化反应：Taiwanins C和E的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453809

文献信息

• New lignans from the heartwood of cleistanthus collinus
  作者：A.S.R. Anjaneyulu、P.Atchuta Ramaiah、L.Ramachandra Row、R. Venkateswarlu、A. Pelter、R.S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98893-3

  日期：1981.1

  The isolation and characterisation of five new compounds and nine known compounds from the heartwood of Cleistanthus collinus are reported. The new compounds are wodeshiol 16,3,4-dihydrotaiwanin C 20, and three new glycosides 24, 25 and 26 of diphyllin and taiwanin E The 1H and 13C NMR spectra of these compounds are also reported.

  据报道，从Cleistanthus collinus的心材中分离并鉴定了五种新化合物和九种已知化合物。这些新化合物是wodeshiol 16，3,4- dihydrotaiwaninÇ 20，和三个新的苷24，25和26山荷叶素的和taiwanin E中的1 H和13这些化合物的C NMR谱也报道。
• An Optimized and General Synthetic Strategy To Prepare Arylnaphthalene Lactone Natural Products from Cyanophthalides
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Ki Sung Kang、Masaya Nakata、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201601611

  日期：2017.4.3

  simple method for the preparation of various arylnaphthalene lactone natural products was developed and used to synthesize diphyllin (10), justicidin A (12), cilinaphthalide B (13), taiwanin E (15), chinensinaphthol (16), taiwanin E methyl ether (17), chinensinaphthol methyl ether (18), justicidin C (21) and justicidin D (22). The syntheses proceeded via HauserKraus annulation of cyanophthalides (7a

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA CROISSANCE CELLULAIRE NON RÉGULÉE
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2020129082A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention discloses compounds for inhibition of uncontrolled cell proliferation particularly cancer stem cells. Particularly, the invention relates to compounds of Formula I to XXII for the treatment of cancer.

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的I至XXII式化合物。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• Silver(I)-Catalyzed Regioselective Construction of Highly Substituted α-Naphthols and Its Application toward Expeditious Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01477

  日期：2015.7.17

  developed for regioselective synthesis of highly substituted α-naphthols, binaphthols, and anthracenol through silver(I) catalyzed C(sp3)–H/C(sp)–H, C(sp2)–H/C(sp)–H functionalization of β-ketoesters and alkynes, respectively, in a single step using water as a solvent. This protocol exhibited broad substrate scope and paved the way for synthesis of anticancer arylnaphthalene lignan natural products such as

  通过银(I)催化的C(sp 3 )–H/C(sp)–H、C(sp 2 )–H/C区域选择性合成高度取代的α-萘酚、联萘酚和蒽酚的新路线已被开发β-酮酯和炔烃的 (sp)–H 官能化，分别在一步中使用水作为溶剂。该方案展示了广泛的底物范围，为合成抗癌芳基萘木脂素天然产物（如diphyllin、taiwanin E和justicidin A）铺平了道路，具有优异的选择性。