1,3,7,9-tetrahydro-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-carbomethoxy-1-oxo-2,7,9-trioxa-indeno[5,6-e]indene | 717903-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,3,7,9-tetrahydro-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-carbomethoxy-1-oxo-2,7,9-trioxa-indeno[5,6-e]indene
• 英文别名: methyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-3H-[2]benzofuro[4,5-f][1,3]benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 717903-42-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₈
• 分子量: 406.348
• InChiKey: QRMPGXXXHSQVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-tetrahydro-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-carbomethoxy-1-oxo-2,7,9-trioxa-indeno[5,6-e]indene 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1,3,7,9-tetrahydro-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-carbomethoxy-1-hydroxy-2,7,9-trioxa-indeno[5,6-e]indene
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1,3,7,9-tetrahydro-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-carbomethoxy-1-oxo-2,7,9-trioxa-indeno[5,6-e]indene
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素通过Pd催化的芳烃和二炔的[2 + 2 + 2]共环化反应：Taiwanins C和E的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453809