3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide | 98491-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-(1-oxy-[3]pyridyl)-propionic acid；3-(1-Oxy-[3]pyridyl)-propionsaeure；3-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)propanoic acid
• CAS: 98491-89-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AFNPAHUJEKDRBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 锌 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Ferrier; Campbell, Proceedings of the Royal Society of Edinburgh, 1957, vol. 65, p. 231,234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771