3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide | 98491-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-(1-oxy-[3]pyridyl)-propionic acid；3-(1-Oxy-[3]pyridyl)-propionsaeure；3-(1-Oxidopyridin-1-ium-3-yl)propanoic acid
• CAS: 98491-89-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AFNPAHUJEKDRBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 锌 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Ferrier; Campbell, Proceedings of the Royal Society of Edinburgh, 1957, vol. 65, p. 231,234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771

文献信息

• Strategic Approach to 8-Azacoumarins
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Meng Shen、Jianyong Hu、Zhenlin Liu、Linna Li、Furen Xue、Peng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03771

  日期：2017.3.3

  compounds. The key lactonization step employs trans-acrylic acid attached pyridine N-oxides as the starting material, with acetic anhydride as both the activation agent and the solvent. Multiple transformations were involved in this reaction, including conjugate addition, nucleophilic aromatic substitution, and elimination. These studies provide the basis for access to 8-azacoumarins, enabling future work

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。
• Ferrier; Campbell, Proceedings of the Royal Society of Edinburgh, 1957, vol. <A> 65, p. 231,234
  作者：Ferrier、Campbell

  DOI：——

  日期：——