salvinorinyl-2-heptanoate | 689295-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: salvinorinyl-2-heptanoate
• 英文别名: Divinorin heptanoate；methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-9-heptanoyloxy-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 689295-72-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: PSUCGTUNURNBSM-HAOPNOOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酚 A 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 salvinorinyl-2-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A是迷幻鼠尾草鼠尾草divinorum的活性成分，是一种高效的κ阿片受体激动剂：从结构和功能上考虑。

  摘要：

  最近已经报道了来自Salvia divinorum的二萜salvinorin A是一种高亲和力的选择性κ阿片受体激动剂（Roth等，2002）。使用在人胚胎肾293细胞中表达的克隆的人κ阿片受体，在几种激动剂活性的量度中，发现Salvinorin A和选定的衍生物是有效的激动剂。因此，发现salvinorin A，salvinorinyl-2-丙酸酯和salvinorinyl-2-庚酸酯是完全的（salvinorin A）或部分的（2-丙酸酯，2-庚酸酯）激动剂，用于抑制福斯高林刺激的cAMP产生。通过共转染嵌合G蛋白Gaq-i5或通用G蛋白Ga16并定量激动剂引起的细胞内钙动员，对Salvinorin A的激动剂效能和功效进行了其他研究，申明萨尔维诺林A是有效且有效的κ阿片类激动剂。结构功能研究的结果表明，Salvinorin A的2位上的取代基的性质对于κ阿片受体的结合和激活至关重要。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.059394