3,4,5-trimethoxyphenyl formate | 30225-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenyl formate
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-formyloxybenzol；(3,4,5-Trimethoxyphenyl) formate
• CAS: 30225-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: LGLCFYFWWBHZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl formate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.38 g的产率得到3,4,5-三甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的抗焦虑药物恩替拉嗪的不对称合成

  摘要：

  描述了（S）-1- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基] -3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇的直接有效的不对称合成。通过水解动力学拆分方法，使用催化剂（R，R）-salen-钴（III）配合物，获得了关键中间体（S）-2-[（3,4,5-三甲氧基苯氧基）甲基]环氧乙烷。 三甲氧基苯酚-拆分-手性环氧化物-甲氧基苯甲胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258173
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxyphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。
• A Simple and Efficient Asymmetric Synthesis of Anxiolytic Drug Enciprazine
  作者：A. Narsaiah、B. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-0030-1258173

  日期：2010.8

  A straightforward and efficient asymmetric synthesis of (S)-1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-(3,4,5-trimethoxyphen­oxy)propan-2-ol is described. The key intermediate, (S)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenoxy)methyl]oxirane, was obtained by a hydrolytic kinetic resolution method using the catalyst (R,R)-salen-cobalt(III) complex. trimethoxyphenol - resolution - chiral epoxide - meth­oxy­benzenamine

  描述了（S）-1- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基] -3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇的直接有效的不对称合成。通过水解动力学拆分方法，使用催化剂（R，R）-salen-钴（III）配合物，获得了关键中间体（S）-2-[（3,4,5-三甲氧基苯氧基）甲基]环氧乙烷。 三甲氧基苯酚-拆分-手性环氧化物-甲氧基苯甲胺
• Selenium-Catalyzed Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide. 2. Baeyer−Villiger Reactions in Homogeneous Solution¹
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Jan-Martijn Vis、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1021/jo0057710

  日期：2001.4.1

  Several diselenides were tested for catalytic activity in Baeyer-Villiger reactions with 60% aqueous hydrogen peroxide. Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] diselenide forms the corresponding 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene seleninic acid in situ, which is a highly reactive and selective catalyst for the oxidation of carbonyl compounds in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, 2,2,2-trifluoroethanol, or

  测试了几种二硒化物在60％过氧化氢水溶液的Baeyer-Villiger反应中的催化活性。双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二硒化物原位形成相应的3,5-双（三氟甲基）苯硒酸，这是一种高反应性和选择性的催化剂，用于氧化1,1,1中的羰基化合物，3,3,3-六氟-2-丙醇，2,2,2-三氟乙醇或二氯甲烷。
• Selenoxides as Catalysts for Epoxidation and Baeyer-Villiger Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Michael Detty、Margaret Goodman

  DOI：10.1055/s-2006-939692

  日期：——

  the Baeyer-Villiger oxidation of aldehydes and ketones with H 2 O 2 in CH 2 Cl 2 at 2.5 mol% catalyst. Benzyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl selenoxide (4) was the most effective catalyst while 2-(dimethylamino)phenyl benzyl selenoxide was the least. Mono-, di-, and trisubstituted alkenes were epoxidized and adamantanone, cyclohexanone, and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde underwent Baeyer-Villiger oxidation

  芳基苄基硒氧化物是用于各种烯烃底物的环氧化以及醛和酮在 CH 2 Cl 2 中以 2.5 mol% 催化剂使用 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化的催化剂。苄基3,5-双(三氟甲基)苯基氧化硒(4)是最有效的催化剂，而2-(二甲氨基)苯基苄基氧化硒最不有效。单、二和三取代的烯烃被环氧化，金刚烷酮、环己酮和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛使用 4 和 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化。竞争研究表明，环氧化反应比 Baeyer-Villiger 氧化反应更快，尽管选择性仅在 1.3:1 到 4.6:1 之间变化。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。