(+)-8,10-dibromocamphor | 85719-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-8,10-dibromocamphor
• 英文别名: 8,10-dibromocamphor；(1S,4R,7S)-1,7-bis(bromomethyl)-7-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 85719-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O
• 分子量: 310.029
• InChiKey: VWJROIUSFOLGSX-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8,10-dibromocamphor 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.5%的产率得到(1S,4R,7S)-1,7-bis(iodomethyl)-7-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自樟脑的手性氧-和氧-官能化二膦配体用于铑（I）-催化的对映选择性氢化

  摘要：

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,8,10-tribromocamphor 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以96%的产率得到(+)-8,10-dibromocamphor
  参考文献：
  名称：

  Dadson, William M.; Lam, Mayda; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral functionalized phosphine ligands based on camphor skeleton
  作者：Igor V Komarov、Marian V Gorichko、Mikhail Yu Kornilov

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00003-7

  日期：1997.2

  reactions offer an attractive route for chiral compounds with the rigid camphor skeleton possessing both soft diphenylphosphanyl and hydroxyl or carbonyl groups. The compounds could be used as ligands for asymmetric catalysts realizing a secondary interaction with substrates in the substrate-catalyst complex. Different synthetic strategies have been developed for 8- and 9-substituted camphor derivatives. Reactions

  已经研究了某些亲核试剂与（+）-8-和（+）-9-溴代樟脑的反应。已经证明这些反应为具有刚性樟脑骨架同时具有软二苯基膦基和羟基或羰基的手性化合物提供了有吸引力的途径。该化合物可用作不对称催化剂的配体，实现与底物-催化剂配合物中底物的二次相互作用。对于8和9取代的樟脑衍生物，已经开发了不同的合成策略。（+）-8-溴樟脑与某些亲核试剂的反应产生具有4-氧杂三环[4.3.0.0 3,7 ]壬烷骨架的化合物。类似地，8,10-二溴樟脑与Ph 2的反应PLi可以导致官能化的三环二膦作为单对称催化剂的配体，比单膦更具吸引力。值得注意的是，三环结构的形成阻止了10-溴取代樟脑衍生物在C（1）–C（2）键处的已知环断裂。
• Hutchinson, J. H.; Money, T.; Piper, S. E., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 854 - 860
  作者：Hutchinson, J. H.、Money, T.、Piper, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Oxo- and Oxy-Functionalized Diphosphane Ligands Derived from Camphor for Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Ute Schmidt、Christine Fischer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o

  日期：2003.1

  diphosphane 17, was performed starting from (R)-camphor. The new diphosphanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins − α- and β-dehydroamino acids and their esters − in order to elucidate the effect of the oxo- and oxy-functional groups. The enantioselectivities, ranging from 2−90% ee, and the rates were strongly dependent on the type and relative

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Dadson, William M.; Lam, Mayda; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 343 - 346
  作者：Dadson, William M.、Lam, Mayda、Money, Thomas、Piper, Susan E.

  DOI：——

  日期：——