methyl 5-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate | 102616-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
• 英文别名: 3,3a,8,8a-tetrahydro-8-carbomethoxy-5-methoxy-3a-methyl-2H-furo<2,3-b>indole；methyl (3aS,8bS)-7-methoxy-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 102616-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CEQLHVCJVYVADI-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 聚合甲醛 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (-)-physovenine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-(2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran 在 重铬酸吡啶 、 铜 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 methyl 5-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029

文献信息

• Novel and facile route to (+)-physovenine via intramolecular [2+2]cycloaddition reaction
  作者：Kozo Shishido、Toshio Azuma、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94375-2

  日期：1990.1

  A formal total synthesis of (±)-physovenine 1 from 2-amino-5-methoxyacetophenone 2 via an intramolecular [2+2]cycloaddition reaction is described.

  描述了通过分子内[2 + 2]环加成反应从2-氨基-5-甲氧基苯乙酮2正式合成（±）-植物蛇毒1。
• Efficient Formal Total Synthesis of Physostigmine and Physovenine:  Conformational Analysis of Key Intermediates
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np010475j

  日期：2002.2.1

  An efficient route for the formal total synthesis of physostigmine (1) and physovenine (2), alkaloids from 5-methoxyindole-3-acetonitrile, through a Grignard reagent 1,4-addition, is described. 2-Hydroxyindolenine 5, the key advanced intermediate for the synthetic targets, was converted either to esermethole (12) via a high-yielding (28%) seven-step sequence or to the C-ring oxygenated analogue 15

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。